2-amino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 50802-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: β-oxy-β-(4-methoxy-phenyl)-isopropylamine；β-Amino-α-(4-methoxy-phenyl)-propylalkohol；β-Oxy-β-(4-methoxy-phenyl)-isopropylamin；R-(-)-α-(aminoethyl)-4-methoxybenzenemethanol
• CAS: 50802-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09035927
• 分子量: 181.235
• InChiKey: OAUQWSYUJGFNKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  329.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 、 苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-amino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  工程血红蛋白催化苯乙烯基烯烃的对映选择性氨基羟化反应。

  摘要：

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812968
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-methoxybenzeneacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-amino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing optically active alcohols which consist

  摘要：

  该发明涉及一种制备光学活性醇的方法，其主要由公式4的一个对映体构成，该对映体的光学纯度至少为75%（至少75% e.e.）或完全由一个对映体组成，其中R和A的定义如上所述。该方法包括，在保持对映体过量的同时，将公式1的光学活性氰醇转化为公式2的光学活性保护氰醇，将公式2的保护氰醇转化为公式3的光学活性化合物，然后去除保护基B。

  公开号：

  US05329023A1

文献信息

• Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines
  作者：Martin H. Bolli、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/a803612h

  日期：——

  An efficient combinatorial access to β-hydroxyamines suitable for automation is achieved by the mild oxidation of alcohols to aldehydes by polymer supported perruthenate (PSP), the subsequent clean olefination of the obtained aldehydes by polymer supported Wittig reagents followed by the epoxidation of the olefins by dimethyldioxirane (DMDO), and the final aminolysis of the epoxides with various amines is described.

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。
• Bicyclic cyclohexylamines and their use as nmda receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030236252A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Described are bicycle-substituted cyclohexylamines of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are antagonists of NMDA receptor channel complexes useful for treating cerebral vascular disorders such as, for example, cerebral ischemia, cardiac arrest, stroke, and Parkinson's specification. disease. The substituents are defined in the specification. 1

  描述了公式（I）的自行车替代环己胺及其药用盐。这些化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如脑缺血、心脏骤停、中风和帕金森病。这些取代基在规范中有定义。
• Cinnoline derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors
  申请人：Hitchcock A. Stephen

  公开号：US20070265270A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention is directed to certain cinnoline compounds that are PDE10 inhibitors, pharmaceutical compositions containing such compounds and process for preparing such compounds. The invention is also directed to methods of treating diseases treatable by modulation of PDE10 enzyme, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  本发明涉及某些香豆素化合物，它们是PDE10抑制剂，包含这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的方法。本发明还涉及治疗可通过调节PDE10酶治疗的疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病、精神分裂症、双相障碍、强迫症等。
• Method of preparing optically active cyanohydrin derivatives and their conversion products, and optically active compounds to be obtained in this manner
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0322973A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  The invention relates to a method of preparing optically active alcohols of formula 4 wherein R is a monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl group substituted with one or more groups X, wherein X is a hydroxy, alkoxy(1-5C), alkyl(1-5C)carbonyloxy, amino, alkyl(1-5C)carbonylamino, alkyl(1-5C)sulphonylamino, nitro, alkyl(1-5C)sulphonyl, alkyl(1-5C)carbonyl, halo­gen, cyano, alkyl(1-5C), cycloalkyl(5-12C), or a cyclic group annelated with the aryl group or heteroaryl group, or wherein R is a saturated or unsaturated straight or branched alkyl group having 1-30 C-atoms which may be substituted with halogen, alkoxy(1-5C), alkylthio(1-5C), phenyl or phenoxy optionally substituted with one or more groups X, and A is a radical obtained by derivation of the cyano group, by protecting the hydroxy group of an optically active cyanohydrin, converting the cyano group of the protected cyanohydrin into a desired group, and deprotecting the hydroxy group. The method according to the invention is suitable for the preparation of optically pure cyanohydrin derivatives which may be pharmacologically active compounds, or form suitable starting compounds for the preparation of optically pure biologically active products.

  本发明涉及一种制备式 4 光学活性醇的方法 其中 R是被一个或多个基团X取代的单环或双环芳基或杂芳基，其中X是羟基、烷氧基(1-5C)、烷基(1-5C)羰氧基、氨基、烷基(1-5C)羰基氨基、烷基(1-5C)磺酰基氨基、硝基、烷基(1-5C)磺酰基、烷基(1-5C)羰基、卤素、氰基、烷基(1-5C)、环烷基(5-12C)或与芳基或杂芳基环化的环状基团，或其中 R 是具有 1-30 个 C 原子的饱和或不饱和直链或支链烷基，该烷基可被卤素、烷氧基（1-5C）、烷硫基（1-5C）、苯基或苯氧基取代，可任选被一个或多个基团 X 取代，以及 A 是通过衍生氰基得到的基团，方法是保护光学活性氰醇的羟基，将受保护氰醇的氰基转化为所需的基团，并对羟基进行脱保护。 根据本发明的方法适用于制备光学纯度的氰醇衍生物，这些衍生物可能是具有药理活性的化合物，或者是制备光学纯度的生物活性产品的合适起始化合物。
• Read; Reid, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1489
  作者：Read、Reid

  DOI：——

  日期：——