p-methoxyphenyl 2,3-(acetylepimino)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 1449491-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3-(acetylepimino)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-[(1S,2R,4R,5S,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)-3-oxa-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl]ethanone
• CAS: 1449491-94-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₆Si
• 分子量: 437.608
• InChiKey: NJDHGIHOBNPCGA-QQMCNKJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3-(acetylepimino)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 2-acetylamino-2-deoxy-4-O-methyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛的Ferrier衍生物向2-乙酰氨基-4- O-甲基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖的新路线，这有助于醛缩酶催化的兰尼米韦的合成（CS-8958）

  摘要：

  朝向2-乙酰氨基-4-甲新路线ö -2-脱氧-甲基d -mannopyranose（4- Ò -methylManNAc），7-化学-酶促前体ö -methylsialic酸和拉尼米韦，建立了。已知的p -甲氧基苯基6- ø - （叔丁基二甲基硅烷基）-2,3-二脱氧α- d -赤-己-2-烯吡喃糖苷为起始原料，和它是通过从三Ferrier的反应衍生ö乙酰基d-葡萄糖醛。从起始原料开始的六个步骤的总产率为43％。作为关键步骤，佩恩氧化提供了一种合成-环氧醇，并且从氮丙啶转化为恶唑啉是立体选择性地进行的。尽管环氧化物与叠氮化物的开环反应给出了2-和3-叠氮基区域异构体，但是它们可以通过独立的途径合并成所需的氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 sodium azide 、 双氧水 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,3-(acetylepimino)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methyl-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛的Ferrier衍生物向2-乙酰氨基-4- O-甲基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖的新路线，这有助于醛缩酶催化的兰尼米韦的合成（CS-8958）

  摘要：

  朝向2-乙酰氨基-4-甲新路线ö -2-脱氧-甲基d -mannopyranose（4- Ò -methylManNAc），7-化学-酶促前体ö -methylsialic酸和拉尼米韦，建立了。已知的p -甲氧基苯基6- ø - （叔丁基二甲基硅烷基）-2,3-二脱氧α- d -赤-己-2-烯吡喃糖苷为起始原料，和它是通过从三Ferrier的反应衍生ö乙酰基d-葡萄糖醛。从起始原料开始的六个步骤的总产率为43％。作为关键步骤，佩恩氧化提供了一种合成-环氧醇，并且从氮丙啶转化为恶唑啉是立体选择性地进行的。尽管环氧化物与叠氮化物的开环反应给出了2-和3-叠氮基区域异构体，但是它们可以通过独立的途径合并成所需的氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.018