(4aR,8R,8aR)-8-isopropyl-5-methyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-3-one | 1027079-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,8R,8aR)-8-isopropyl-5-methyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-3-one
• 英文别名: (4aR,8R,8aR)-5-methyl-8-propan-2-yl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-3-one
• CAS: 1027079-96-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: HFQXQHBNRMDKKO-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR)-8-isopropyl-5-methyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,5R,6R)-2-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物eleutherobin的一种收敛方法：合成关键中间体并尝试生产基本骨架。

  摘要：

  由R-（-）-水芹烯经六步合成（1R，5R，6R）-2-（6-羟甲基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯基）-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺8，和（3aR *，4S *，6R *，6aS *）-（6-羟甲基-4-甲氧基-2,2,6-三甲基四氢呋喃[3,4-d] [1,3]二恶酚-4-基）乙酸由四溴丙酮和2-甲氧基-5-甲基呋喃分三步反应制得的丙烯酸甲酯17，提供了两个关键片段，这些关键片段已合并生成中间体，用于尝试构建eleutherobin的基本骨架。

  DOI：

  10.1039/b207800g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,7aR)-3-isopropyl-7b-methyloctahydro-1,5-dioxacyclopropa[α]naphthalen-6-one 在 sodium acetate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到(4aR,8R,8aR)-8-isopropyl-5-methyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物eleutherobin的一种收敛方法：合成关键中间体并尝试生产基本骨架。

  摘要：

  由R-（-）-水芹烯经六步合成（1R，5R，6R）-2-（6-羟甲基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯基）-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺8，和（3aR *，4S *，6R *，6aS *）-（6-羟甲基-4-甲氧基-2,2,6-三甲基四氢呋喃[3,4-d] [1,3]二恶酚-4-基）乙酸由四溴丙酮和2-甲氧基-5-甲基呋喃分三步反应制得的丙烯酸甲酯17，提供了两个关键片段，这些关键片段已合并生成中间体，用于尝试构建eleutherobin的基本骨架。

  DOI：

  10.1039/b207800g

文献信息

• A convergent approach to the marine natural product eleutherobin: synthesis of key intermediates and attempts to produce the basic skeleton
  作者：Gaia Scalabrino、Xiao-Wen Sun、John Mann、Anne Baron

  DOI：10.1039/b207800g

  日期：2003.1.13

  Synthesis of (1R,5R,6R)-2-(6-hydroxymethyl-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)-N- methoxy-N-methylacetamide 8 from R-(-)-phellandrene in six steps, and (3aR*,4S*,6R*,6aS*)- (6-hydroxymethyl-4-methoxy-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol- 4-yl)acetic acid methyl ester 17 from tetrabromoacetone and 2-methoxy-5-methylfuran in six steps, provided two key fragments which have been combined to

  由R-（-）-水芹烯经六步合成（1R，5R，6R）-2-（6-羟甲基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯基）-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺8，和（3aR *，4S *，6R *，6aS *）-（6-羟甲基-4-甲氧基-2,2,6-三甲基四氢呋喃[3,4-d] [1,3]二恶酚-4-基）乙酸由四溴丙酮和2-甲氧基-5-甲基呋喃分三步反应制得的丙烯酸甲酯17，提供了两个关键片段，这些关键片段已合并生成中间体，用于尝试构建eleutherobin的基本骨架。