N,N-diphenyl-4-(quinolin-2-yl)aniline | 1263145-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-(quinolin-2-yl)aniline
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-quinolin-2-ylaniline
• CAS: 1263145-46-5
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂
• 分子量: 372.469
• InChiKey: IEMKQVHNMDIVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  556.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-(quinolin-2-yl)aniline 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有自组装和 AIE 行为的二甲双胍阳离子环金属化铂 (II) 络合物作为核和线粒体靶向抗癌治疗剂

  摘要：

  环金属化铂(II)配合物的自组装和AIE（聚集诱导发射）引起了广泛的关注。二甲双胍(Met)的高亲水性和低渗透性极大地阻碍了其进一步的临床应用，在此，我们的工作合理设计并合成了一对治疗诊断的环金属化铂(II)-二甲双胍配合物。Pt1和Pt2可以显着提高Met的生物活性，并且可以通过调整化合物中辅助配体的化学结构来介导AIE深红色发射。此外，还揭示了两个 Pt (II) 复合物的自组装，以及在 AIE 过程中新获得的Pt2的线粒体和核靶向能力。同时，与Met和不含Met的复合类似物相比，Pt2的抗增殖活性增强了186倍和53倍，并研究了它们的抗癌机制。在此，我们的工作为设计多功能铂基抗癌治疗剂提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.111971
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N-diphenyl-4-(quinolin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种具有二齿配体的中性铱配合物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种具有二齿配体的中性铱配合物的其制备方法及其应用，属于光电功能有机材料技术领域。具体涉及一类具有二齿配体的铱配合物的制备方法有机电致发光器件和生物成像与标记中的应用。该类中性配合物以苯基喹啉衍生物为环金属配体，结构通式如下，化学式为[Ir(C^N)2(N^N)]。该材料合成步骤简单、条件温和，通过引入不同的主族元素改变不同的环金属配体来实现配合物的光物理性质的调节，并具有较高的量子效率，从而在有机光电功能材料领域有很大的应用前景。

  公开号：

  CN104086599B

文献信息

• Very Fast, Ligand-Free and Aerobic Protocol for the Synthesis of 4-Aryl-Substituted Triphenylamine Derivatives
  作者：Chun Liu、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201100072

  日期：2011.6

  A fast, convenient and ligand-free protocol for the synthesis of a series of 4-aryl-substituted triphenylamine derivatives by a palladium-catalysed aerobic Suzuki reaction of aryl halides with [4-(diphenylamino)phenyl]boronic acid in aqueous iPrOH is described. Importantly, both aryl bromides and heteroaryl halides afforded good to excellent yields under mild conditions.

  描述了通过钯催化的芳基卤化物与 [4-（二苯基氨基）苯基] 硼酸在 iPrOH 水溶液中的有氧 Suzuki 反应合成一系列 4-芳基取代的三苯胺衍生物的快速、方便和无配体的方案. 重要的是，芳基溴化物和杂芳基卤化物在温和条件下都提供了良好到极好的产率。
• Highly emissive organic solids with remarkably broad color tunability based on N,C-chelate, four-coordinate organoborons
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Shridhar Thorat、Arunava Maity、Prasad P. Kulkarni、Rajesh G. Gonnade、Parthapratim Munshi、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c5cc06351e

  日期：——

  Molecular fluorophores based on N,C-chelate four-coordinate organoborons exhibit tunable solid-state emission colors that cover the whole visible region from blue to red. The emission color can be tuned through the...

  基于N，C-螯合物四坐标有机硼的分子荧光团显示出可调的固态发射色，其覆盖从蓝色到红色的整个可见区域。发射颜色可以通过...
• Palladium-catalyzed ligand-free and aqueous Suzuki reaction for the construction of (hetero)aryl-substituted triphenylamine derivatives
  作者：Chun Liu、Xiaofeng Rao、Xinlong Song、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ra22275b

  日期：——

  This paper reports an efficient synthesis of triphenylamine (TPA) derivatives via a palladium-catalyzed Suzuki reaction of (hetero)aryl halides with 4-(diphenylamino)phenylboronic acid (DPBA) in aqueous ethanol under aerobic and ligand-free conditions. Heteroaryl halides, namely pyridyl bromides, quinolyl bromides, pyrimidinyl bromides, 2-chloropyrazine and sulfur-containing heteroaryl bromides, could

  本文报告了一个有效的综合 三苯胺（TPA）衍生物通过（杂）芳基卤化物与4-（二苯氨基）苯基硼酸（DPBA）水溶液乙醇在无氧和无配体的条件下。杂芳基卤化物，即吡啶基溴化物，喹啉基溴化物，嘧啶基溴化物，2-氯吡嗪含硫杂芳基溴化物可以与DPBA平稳反应，在温和条件下收率好至极好。此外，芳基溴化物也成功地用于与DPBA的交叉偶联中，并在室温下以高收率提供了产品。的交叉耦合4-溴苄腈与DPBA一起使用，在2分钟内以定量收率得到了所需的产物，导致TOF高达5820 h -1。
• 基于吡啶的环金属配体-铂配合物及其制备方法 与应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN103145763B

  公开（公告）日：2016-06-15

  一种新型环金属配体-铂配合物及其制备方法与应用，其属于电子材料技术领域。这种新型环金属配体-铂配合物通过模版化设计方便易得，在材料中引入三苯胺基、喹啉基或三氟甲基，通过调节氮杂芳环上的取代基可以方便地调节材料的电子结构和空穴注入与传输性能。本发明合成的配合物具有良好的热稳定性和空穴注入与传输性能，在有机电致发光材料、氧传感材料、染料和医药等领域中有着广泛的应用前景，用其制备的氧传感器具有结构简单、成本低、工作可靠等优点，可制成便携式氧传感器推广使用。
• Push–Pull (Iso)quinoline Chromophores: Synthesis, Photophysical Properties, and Use for White‐Light Emission
  作者：Zaina Ibrahim Mohamed Allaoui、Estelle Gall、Arnaud Fihey、Rodrigo Plaza‐Pedroche、Claudine Katan、Françoise Robin‐le Guen、Julián Rodríguez‐López、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/chem.202000817

  日期：2020.6.26

  push–pull (iso)quinolines were studied. The compounds were synthesized by well‐established and straightforward methodologies. The materials exhibited not only emission solvatochromism in a variety of nonpolar solvents, but also tunable halochromism. Some of the compounds remained moderately luminescent after protonation and had a red emissive form, which was used to obtain white‐light emission, both

  研究了一系列共轭推挽（异）喹啉的光物理性质。这些化合物是通过完善且直接的方法合成的。该材料不仅在多种非极性溶剂中表现出发射溶剂变色现象，而且还表现出可调节的盐变色现象。一些化合物在质子化后仍保持适度发光，并呈红色发射形式，用于通过控制最初发射蓝绿色光的材料的质子化来获得溶液和薄膜中的白光发射。这种方法在白色有机发光二极管的制造中具有潜在的应用，其中两种形式的单个发射极处于平衡状态。