2-cyano-5-oxo-3,5-bis(2-thienyl)valeronitrile | 137444-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyano-5-oxo-3,5-bis(2-thienyl)valeronitrile
• 英文别名: 1,3-bis((2-thienyl)-3-oxopropyl)propanedinitrile；2-(3-Oxo-1,3-dithiophen-2-ylpropyl)propanedinitrile
• CAS: 137444-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 286.378
• InChiKey: CJVJQXGCAZPUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-5-oxo-3,5-bis(2-thienyl)valeronitrile 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,6-bis(2-thienyl)-2-(4-morpholinyl)-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Bioassay, and Molecular Field Topology Analysis of Diverse Vasodilatory Heterocycles

  摘要：

  A diverse training set composed of 76 in-house synthesized and 61 collected from the literature was subjected to molecular field topology analysis. This resulted in a high-quality quantitative structure-activity relationships model (R-2 = 0.932, Q(2) = 0.809) which was used for the topological functional core identification and prediction of vasodilatory activity of 19 novel pyridinecarbonitriles, which turned out to be active in experimental bioassay.

  DOI：

  10.1021/ci400723m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-cyano-5-oxo-3,5-bis(2-thienyl)valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  1,4-pentandien-3-ones，XXXII：2-乙酰噻吩和2-乙酰呋喃与丙二腈和醛的反应，以及亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物的合成和性质

  摘要：

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240908

文献信息

• Visible-Light-Accelerated Pd-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization of Arylboronic Acids to γ- and β-Ketodinitriles for the Construction of 3-Cyanopyridines and 3-Cyanopyrrole Analogues
  作者：Amitava Rakshit、Prashant Kumar、Tipu Alam、Hirendranath Dhara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01703

  日期：2020.10.2

  via a Pd-catalyzed coupling of arylboronic acid with 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)malononitrile and 2-(2-oxo-2-arylethyl)malononitrile, respectively, under mild reaction conditions, followed by intramolecular cyclization of an intermediate formed after the regeneration of the catalyst under acidic reaction conditions. The cascade reactions proceed in 1,2-dichloroethane solvent under visible-light irradiation

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。
• 1,4-pentandien-3-ones, XXXII: Reaction of 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran with malononitrile and aldehydes, and synthesis and properties of phenylene-bis [(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivative
  作者：Lutz Greiner-Bechert、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.2503240908

  日期：——

  (1b) with aldehydes. The Michael adducts 5/6 are obtained from 3/4 by reaction with malononitrile/LDA in THF at −78°C, or in DMSO with NaH at room temp. Reaction of 3/4 with malononitrile and methylate in methanol yielded the substituted nicotinonitriles 7/8. From terephthalaldehyde, the diketones 9 are prepared, which yield with malononitrile the phenylene‐bis[(thienyl/furyl)nicotinonitrile] derivatives

  (E)-1-杂芳基-2-丙烯-1-3和4是通过2-乙酰噻吩（1a、1c、1d）或2-乙酰呋喃（1b）与醛缩合制备的。迈克尔加合物 5/6 是通过与丙二腈/LDA 在-78°C 的 THF 中或在室温下与 NaH 的 DMSO 中与丙二腈/LDA 反应而获得的。3/4 与丙二腈和甲醇在甲醇中的反应产生取代的烟腈 7/8。从对苯二醛制备二酮9，其在相似条件下用丙二腈生成亚苯基-双[(噻吩基/呋喃基)烟腈]衍生物10。讨论了结构和光谱数据。
• Synthesis, Bioassay, and Molecular Field Topology Analysis of Diverse Vasodilatory Heterocycles
  作者：Polina V. Oliferenko、Alexander A. Oliferenko、Adel S. Girgis、Dalia O. Saleh、Aladdin M. Srour、Riham F. George、Girinath G. Pillai、Chandramukhi S. Panda、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/ci400723m

  日期：2014.4.28

  A diverse training set composed of 76 in-house synthesized and 61 collected from the literature was subjected to molecular field topology analysis. This resulted in a high-quality quantitative structure-activity relationships model (R-2 = 0.932, Q(2) = 0.809) which was used for the topological functional core identification and prediction of vasodilatory activity of 19 novel pyridinecarbonitriles, which turned out to be active in experimental bioassay.