3,5,6-Tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythro-hexofuranose | 62255-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-Tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythro-hexofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5-ethyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 62255-78-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NNYVMIAQUKBACB-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-Tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythro-hexofuranose 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.76h， 生成 (R)-(-)-5-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Roy, Bernard L.; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 651 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3,5,6-Tridesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythro-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Roy, Bernard L.; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 651 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of optically active O-protected (S)- and (R)-3-hydroxyaldehydes
  作者：Suk-Ku Kang、Hyun-Sung Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92630-3

  日期：1991.1

  (S)-3-Formyloxyaldehydes, chiral synthons for natural product synthesis were synthesized via highly stereoselective hydrogenation of the unsaturated furanose ring system derived from D-glucose or D-xylose. Alternatively, (R)-3-formyloxyaldehydes were prepared via deoxygenation of 3-hydroxyfuranoses derived from D-glucose or D-xylose.

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。
• Redlich, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 4, p. 708 - 716
  作者：Redlich, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• ROY, B. L.;DESLONGCHAMPS, P., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 3, 651-654
  作者：ROY, B. L.、DESLONGCHAMPS, P.

  DOI：——

  日期：——
• Roy, Bernard L.; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 651 - 654
  作者：Roy, Bernard L.、Deslongchamps, Pierre

  DOI：——

  日期：——