3-(4-溴苯基)-1,3-二苯基-1-丙酮 | 5472-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1,3-二苯基-1-丙酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-bromo-phenyl)-1,3-diphenyl-propan-1-one；3-(4-Brom-phenyl)-1,3-diphenyl-propan-1-on
• CAS: 5472-01-5
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO
• 分子量: 365.269
• InChiKey: WTKRBWMQAHGKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 正丁基锂 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-溴苯基)-1,3-二苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过离子对碱催化缺电子烯丙醇和醚的立体有择异构化

  摘要：

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08350

文献信息

• Conjugate Additions of α,β-Unsaturated Ketones with Arylzinc Species That Form in situ from Diethylzinc and Arylboronic Acids
  作者：Liu-Zhu Gong、Lin Dong、Yan-Jun Xu、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2004-822339

  日期：——

  Conjugate addition of α,β-unsaturated ketones with arylzinc species that form in situ from diethylzinc and a series of arylboronic acids by boron-zinc exchange reactions were investigated. 1,4-Addition products were formed in yields of 34-93%.

  研究了通过硼-锌交换反应由二乙基锌和一系列芳基硼酸原位形成的 α,β-不饱和酮与芳基锌物质的共轭加成。以 34-93% 的产率形成 1,4-加成产物。
• Stable and Reusable Palladium Nanoparticles-Catalyzed Conjugate Addition of Aryl Iodides to Enones: Route to Reductive Heck Products
  作者：Naziya Parveen、Rajib Saha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201700823

  日期：2017.11.10

  efficient, binaphthyl‐backbone‐stabilized palladium nanoparticles (Pd‐BNP) catalyst for the 1,4‐addition of aryl halides to enones has been developed. The scope of the reaction has been studied with various substituted and sterically hindered aryl halides and enones to afford the conjugate addition products in good to excellent yields. The catalyst has been recovered and reused up to five times without

  已开发出一种高效的双萘基骨架稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化剂，用于将1,4-芳基卤化物加成烯酮。已经用各种取代的和空间受阻的芳基卤化物和烯酮研究了反应的范围，从而以良好或优异的产率提供了共轭加成产物。催化剂已被回收并重复使用了五次，而粒径或反应性没有明显变化。
• Superacid-Catalyzed Reactions of Cinnamic Acids and the Role of Superelectrophiles¹
  作者：Rendy、Yun Zhang、Aaron McElrea、Alma Gomez、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo030327t

  日期：2004.4.1

  formation of dicationic intermediates (superelectrophiles), and the reactions can lead to either chalcone-type products or indanone products. The direct observation of a dicationic species (by low-temperature 13C NMR) is reported. We provide clear evidence that protonated carboxylic acid groups (or the corresponding acyl cation) can enhance the reactivity of an adjacent electrophilic center. Triflic acid

  已经研究了肉桂酸和相关化合物的化学性质。在超酸催化的芳烃反应中，提出了两种相互竞争的反应机理。两种机理都涉及形成阳离子型中间体（超亲电子试剂），并且这些反应可导致查尔酮类产物或茚满酮产物。据报道直接观察到一种特殊的物质（通过低温13 C NMR）。我们提供了明确的证据，表明质子化的羧酸基团（或相应的酰基阳离子）可以增强相邻亲电中心的反应活性。三氟甲磺酸还被发现是从肉桂酸直接合成某些缺电子的查耳酮和杂环查耳酮的有效酸催化剂。
• Decarboxylative substitution of β-keto acids to benzylic alcohols catalyzed by molecular iodine
  作者：Fuzhong Han、Xinxin Zhang、Minggang Hu、Lina Jia

  DOI：10.1039/c5ob01730k

  日期：——

  An efficient method for molecular iodine catalyzed decarboxylative substitution of β-keto acids with benzylic alcohols has been described.

  一种高效的分子碘催化的β-酮酸与苄基醇脱羧取代反应的方法已被描述。
• Arylboronic Acid Catalyzed Dehydrative Mono-/Dialkylation Reactions of β-Ketoacids and Alcohols
  作者：Haipeng Hu、Xin Wu、Yuqian Qiu、Cuilin Wang、Wei Wang、Guizhou Yue、Hanguang Wang、Juhua Feng、Guangtu Wang、Hailiang Ni、Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04050

  日期：2022.1.28

  alcohols and β-ketoacids were realized under arylboronic acid catalysis, furnishing a series of β-aryl ketones and β-ketoesters in yields of 15–99%, with CO2 and H2O being the byproducts. In this context, the decarboxylative alkylation reaction occurred to give β-aryl ketones at 50 °C, while the decarboxylation was suppressed to generate dialkylated ester products at 0 °C. A possible catalytic cycle was proposed

  醇和β-酮酸的脱水单/二烷基化反应在芳基硼酸催化下实现，以15-99％的收率提供一系列β-芳基酮和β-酮​​酯，副产物CO 2和H 2 O . 在这种情况下，脱羧烷基化反应在 50°C 时发生生成 β-芳基酮，而在 0°C 时脱羧被抑制生成二烷基酯产物。基于对照实验提出了一种可能的催化循环。

表征谱图