3-(4-溴苯基)-1,4-二氮杂螺[4.4]-2-壬酮 | 950651-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1,4-二氮杂螺[4.4]-2-壬酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]nonan-2-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1,4-diazaspiro[4.4]nonan-3-one
• CAS: 950651-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: XLFCGFASEZMIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1,4-二氮杂螺[4.4]-2-壬酮 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 GSK2137305
  参考文献：
  名称：

  完全N1选择性钯催化不对称咪唑芳基化：在尼洛替尼合成中的应用

  摘要：

  描述了不对称咪唑与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的完全 N(1)-选择性 Pd 催化芳基化。这项研究表明，咪唑对催化活性Pd(0)-配体配合物的原位形成具有很强的抑制作用。通过使用 Pd(2)(dba)(3) 和 L1 的预活化溶液，N-芳基化反应的效率得到了显着提高。从这些发现可以清楚地看出，虽然咪唑可以阻止 L1 与 Pd 的结合，但一旦配体与金属结合，这些杂环就不会取代它。本催化系统的实用性通过临床上重要的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的区域选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2102373
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 ammonium acetate 、 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-溴苯基)-1,4-二氮杂螺[4.4]-2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Scalable Synthesis of the Spirocyclic Glycine Transporter Inhibitor GSK2137305

  摘要：

  An efficient and scalable synthesis of a glycine transporter inhibitor is presented. The key steps in the synthetic sequence are the formation of a spirocyclic imidazolidinone from an a-amino nitrite and a cyclic ketone and an arylation of 4-methyl imidazole under 'ligandless' Ullmann coupling conditions.

  DOI：

  10.1021/op100210s
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-2-(4-bromophenyl)acetamide 、 环戊酮 、 在 3-(4-溴苯基)-1,4-二氮杂螺[4.4]-2-壬酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以After work-up the title compound (1.91 g; 65%) was obtained as a colourless solid的产率得到3-(4-溴苯基)-1,4-二氮杂螺[4.4]-2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Compounds Which Inhibit the Glycine Transporter and Uses Thereof

  摘要：

  提供化学式（I）的化合物及其盐和溶剂合物：其中R1到R8和n在说明中定义。该化合物作为药物的用途以及用于制造用于治疗神经和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物的制剂也被揭示。该发明还包括制备这些化合物和其制药配方的过程。

  公开号：

  US20090062360A1

文献信息

• [EN] SPIRO-CONDENSED IMIDAZOLONE DERIVATIVES INHIBITING THE GLYCINE TRANSPORTER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-IMIDAZOLONE CONDENSÉS INHIBANT LE TRANSPORTEUR DE LA GLYCINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009034061A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Compounds of formula (I) and salts thereof are provided: formula (I), wherein the groups are as defined in the specification. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicament for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物及其盐：化学式（I），其中各个基团的定义如规范中所述。还披露了这些化合物作为药物以及用于治疗神经和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物的制造中的用途。该发明还涉及制备这些化合物的工艺和其制药配方。
• 1-(2-ARYL-2-OXOETHYL)-3-PHENYL-1, 4-DIAZASPIRO [4.5]DEC-3-EN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORTER INHIBITORS
  申请人：Branch Clive Leslie

  公开号：US20100029700A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel acetophenone compounds of formula (I), compositions containing (I), processes for the preparation of (I), and use of (I) as inhibitors of the glycine transporter, are provided. Definitions of Ar, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and n are provided in the specification.

  本发明提供了式(I)的新型苯乙酮化合物，含有(I)的组合物，制备(I)的方法以及将(I)用作甘氨酸转运体抑制剂的用途。在说明书中提供了Ar，R5，R6，R7，R8和n的定义。
• SPIRO-CONDENSED IMIDAZOLONE DERIVATIVES INHIBITING THE GLYCINE TRANSPORTER
  申请人：Blunt Richard

  公开号：US20100317704A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I) and salts thereof are provided: wherein the groups are as defined in the specification. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicament for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供公式（I）的化合物及其盐：其中，所述基团如说明书所定义。还公开了将该化合物用作药物的用途以及用于制造治疗神经和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物。本发明还包括制备这些化合物和药物制剂的过程。
• COMPOUNDS WHICH INHIBIT THE GLYCINE TRANSPORTER AND USES THEREOF
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1994010A1

  公开（公告）日：2008-11-26
• 1-(2-ARYL-2-OXOETHYL)-3-PHENYL-1, 4-DIAZASPIRO (4.5)DEC-3-EN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORTER INHIBITORS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2027098A1

  公开（公告）日：2009-02-25