2-ethyl-8-methoxyquinoline | 199871-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-8-methoxyquinoline
• CAS: 199871-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MZFNUHASPHZVRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-8-methoxyquinoline 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-ethyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(substituted methyl)quinolin-8-ols and their complexation with Sn(II)

  摘要：

  本文介绍了一种合成 2-（取代甲基）喹啉-8-醇的新方法。以 2-甲基-8-甲氧基喹啉 3 为关键结构单元进行制备；用 LDA 对 3 进行石化，然后加入烷基卤化物，在 48% HBr 中进行反应，得到 2-烷基喹啉-8-醇 6a、b。另一方面，使用烷二基二卤化物作为亲电子体，可以得到含有烷基桥 12 的双（喹啉-8-醇）衍生物。2- 烷基-8-羟基喹啉与 SnCl2 在碱性甲醇中络合生成了双（喹啉-8-醇）络合物 13a、b，而双（喹啉-8-醇）衍生物则生成了难以溶解的固体。通过 X 射线分析阐明了 13b 的分子结构。

  DOI：

  10.1039/a908636f
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-ethyl-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(substituted methyl)quinolin-8-ols and their complexation with Sn(II)

  摘要：

  本文介绍了一种合成 2-（取代甲基）喹啉-8-醇的新方法。以 2-甲基-8-甲氧基喹啉 3 为关键结构单元进行制备；用 LDA 对 3 进行石化，然后加入烷基卤化物，在 48% HBr 中进行反应，得到 2-烷基喹啉-8-醇 6a、b。另一方面，使用烷二基二卤化物作为亲电子体，可以得到含有烷基桥 12 的双（喹啉-8-醇）衍生物。2- 烷基-8-羟基喹啉与 SnCl2 在碱性甲醇中络合生成了双（喹啉-8-醇）络合物 13a、b，而双（喹啉-8-醇）衍生物则生成了难以溶解的固体。通过 X 射线分析阐明了 13b 的分子结构。

  DOI：

  10.1039/a908636f

文献信息

• PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168960A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyrazolone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1,R2: C1-6 alkyl; R3,R4: H, X, C1-6 alkoxy; Z:O, S; A:AA, BB, wherein AA represents wherein BB represents wherein R5: H, C1-6 alkyl ; R6,R7: C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168959A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyridazinone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1 represents H or C1-6 alkyl, each of R2 and R3 represents H, X, C1-6 alkoxy, Z represents O or S, and A represents AA or BB, wherein AA represents: and BB represents: wherein R4 represents H or C1-6 alkyl, and each of R5 and R6 represents C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。
• Cu-catalyzed selective cascade sp³ C–H bond oxidative functionalization towards isoxazoline derivatives
  作者：Gang-Wei Wang、Ming-Xing Cheng、Ran-Song Ma、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c5cc01004g

  日期：——

  sp(3) C-H bond oxidative functionalization of the 2-ethylazaarenes has been developed. The two different sp(3) C-H bonds in 2-ethylazaarenes are selectively oxidized and four new types of bonds (C=O, C=N, C-C, C-O) are constructed in one operation. Starting from the simple substrates and cheap nitro source, this reaction provides an efficient approach to produce new kinds of isoxazolines.

  已经开发了2-乙基氮杂芳烃的第一个铜催化的级联sp（3）CH键氧化功能化。2-乙基氮杂芳烃中的两个不同的sp（3）CH键被选择性氧化，一次操作即可构建四种新型键（C = O，C = N，CC，CO）。从简单的底物和廉价的硝基源开始，该反应提供了生产新型异恶唑啉的有效方法。
• Synthetically Tuning the 2-Position of Halogenated Quinolines: Optimizing Antibacterial and Biofilm Eradication Activities via Alkylation and Reductive Amination Pathways
  作者：Akash Basak、Yasmeen Abouelhassan、Verrill M. Norwood、Fang Bai、Minh Thu Nguyen、Shouguang Jin、Robert W. Huigens

  DOI：10.1002/chem.201600926

  日期：2016.6.27

  HQ scaffold and demonstrate potent antibacterial (MIC≤0.39 μm) and biofilm eradication (MBEC 1.0–93.8 μm) activities against drug‐resistant Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis and Enterococcus faecium strains while demonstrating <5 % haemolysis activity against human red blood cells (RBCs) at 200 μm. In addition, these HQs demonstrated low cytotoxicity against HeLa cells. Halogenated quinolines

  能够消除细菌生物膜的药物对于人类健康至关重要，因为与生物膜相关的感染可以耐受我们目前的抗生素疗法。我们最近发现，卤代喹啉（HQ）小分子具有：1）能够消除耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），耐甲氧西林的表皮葡萄球菌（MRSE）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）生物膜，以及2）HQ支架2位的合成调节对抗菌和生物膜活性有重大影响。在这里，我们报告了39个HQ类似物的化学合成和生物学评估，这些类似物在2位具有很高的结构多样性。我们鉴定了烷基化和胺化在HQ骨架的2位上，并证明有效的抗菌（MIC≤0.39μ多样类似物米）和生物膜根除（MBEC 1.0-93.8μ米）抗耐药活动金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌和屎肠球菌，同时在200证明针对人的红血细胞（红细胞）<5％的溶血活性的菌株μ米。此外，这些总部对HeLa细胞显示出低细胞毒性。卤代喹啉类是针对革兰氏阳性病原体的有前途的抗生物膜药物，可导致针对持续性细菌感染的有效治疗。
• Quinoline carboxanides and their therapeutic use
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：US05804588A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  The subject invention concerns novel compounds of the general formula (i) ##STR1## that are useful in treating disease states, such as those states associated with proteins that mediate cellular activity. The compounds of the subject invention can be used, for example, to inhibit tumor necrosis factor and/or phosphodiesterase IV, The subject invention also concerns methods for treating disease states using the compounds of the invention.

  本发明涉及一般式（i）的新化合物 ##STR1## 这些化合物在治疗疾病状态方面有用，例如与介导细胞活动的蛋白质相关的状态。本发明的化合物可以用于抑制肿瘤坏死因子和/或磷酸二酯酶IV，本发明还涉及使用该发明化合物治疗疾病状态的方法。