8α,15-Dihydroxylabdane | 10267-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8α,15-Dihydroxylabdane
• 英文别名: (13R)-labdan-8,15-diol；labdan-8α,15-diol；(-)-(5S,8R,9R,10S,13R)-labdane-8,15-diol；8αH-13Ξ-Labdan-8,15-diol；(13R,8R)-Labdan-8,16-diol；(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3R)-5-hydroxy-3-methylpentyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 10267-22-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: MCHQEVJMCLOQAZ-FPPGBKCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,15-Dihydroxylabdane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 生成 15-Hydroxy-labd-8(9)-en
  参考文献：
  名称：

  岩藻类分类学练习曲

  摘要：

  Resume On a analysis et compare la composition de 3 especes du type Cistus L: Cistus labdaniferus L. comporte essentiellement des composes du type labdane tel le labdane-8α, 15, 19α-triol dont la structure a ete confirmee; C. monspeliensis L. renferme presque exclusivement des composes ayant un scelette nouveau a jonction AB cis, le cistane; aucun diterpene cyclique n'a ete isole de C. salivifolius

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97359-x
• 作为产物：
  描述：

  13-epi-labdanolic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到8α,15-Dihydroxylabdane
  参考文献：
  名称：

  有机催化拉丹型二萜的 α 胺化

  摘要：

  摘要 拉丹型二萜 (-)-(5 S ,9 S ,10 S ,13 S )-labd-7-en-15-oic 酸和 (+)-(5 S ,8 )的第一次亲电 α-胺化反应介绍了从Ageratina jocotepecana地上部分中分离得到的R ,9 R ,10 S ,13 R )-8-hydroxylabdan-15-oic acid 。在偶氮二甲酸二苄酯和脯氨酸存在下，然后是原位还原，得到相应的肼基醇。结果表明，第一二萜部分对随后由所用催化剂控制的非对映选择性没有影响，与主要控制产物的非对映化学的第二二萜相反。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2032174

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-eperuane-8.BETA.,15-diol and (.+-.)-labdane-8.ALPHA.,15-diol.
  作者：Toshio Nakamura、Hiroshi Hirota、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.34.3518

  日期：——

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol (5__∼) and (±)-labdane-8α, 15-diol (6__∼), diastereomeric diterpenes to each other, were synthesized stereoselectively, via the same intermediate lactone (7__∼) starting from a known racemic tricyclic compound (8__∼).

  (±)-Eperuane-8β, 15-diol(5__∼)和(±)-labdane-8α, 15-diol(6__∼)是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们是由已知的外消旋三环化合物(8__∼)通过相同的中间内酯(7__∼)立体选择性合成的。
• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-Eperuane-8β,15-diol
  作者：Hiroshi Hirota、Toshio Nakamura、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.4023

  日期：1988.11

  (±)-Labdane-8α,15-diol and (±)-eperuane-8β,15-diol, diastereomeric diterpenes to each other, were prepared separately and stereoselectively, via a common 7-membered lactone from the known tricyclic keto alcohol.

  (±)-莱布丹-8α,15-二醇和(±)-eperuane-8β,15-二醇是互为非对映异构体的二萜类化合物，它们分别通过已知的三环酮醇中的一个共同的 7 元内酯立体选择性地制备出来。