(-)-2-epi-invictolide | 114298-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-2-epi-invictolide
• 英文别名: (-)-invictolide；(3S,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-[(2R)-pentan-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 114298-08-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: AZBHSLUQWMFDHU-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R)-2-Methyl-3,4-epoxy-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 palladium dihydroxide lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 Raney Ni (W-2) 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-2-epi-invictolide
  参考文献：
  名称：

  Dialkyl Anhydro Sugars in Organic Synthesis. Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-07-1761

文献信息

• Highly Stereoselective Syntheses of All 1,2,3-<i>Me,OH,Me</i>Triads<i>via</i>Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Ye Zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/adsc.201200709

  日期：2013.1.14

  Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenations of chiral alkenes were used to access four pivotal α,ω‐functionalized chirons, that contain widely occurring stereochemical 1,2,3‐Me,OH,Me motifs. A chiral analogue of Crabtree’s catalyst was used in key hydrogenation steps to form these motifs with high stereochemical purities. An application of one of these chirons is illustrated here with a synthesis of

  铱催化的手性烯烃的不对称氢化反应可用于获得四个关键的α，ω-官能化的Chiron，其中包含广泛存在的立体化学1,2,3- Me，OH，Me基序。在关键的氢化步骤中使用Crabtree催化剂的手性类似物形成具有高立体化学纯度的这些基序。此处举例说明了这些chiron之一的应用，以及（-）-invictolide的合成。
• Diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of tertiary α-lithio ethers
  作者：Michael Balestra、James Kallmerten*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88470-1

  日期：1988.1

  Tertiary allylic methyl(tri-n-butylstannyl) ethers undergo transmetallation and subsequent diastereoselectve [2,3] Wittig rearrangement, wherein chirality transfer and olefin selectivity for the [2,3] sigmatropic event is mediated by a stereogenic center external to the sigmatropic framework.

  叔烯丙基甲基（三正丁基锡烷基）醚发生金属转移和随后的非对映选择性[2,3] Wittig重排，其中[2,3]σ事件的手性转移和烯烃选择性是由sigmatropic框架外部的立体中心介导的。
• YAMAMOTO, YOSHINORI;NEMOTO, HISAO;KIKUCHI, RIKA;KOMATSU, HIROMI;SUZUKI, I+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8598-8599
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、NEMOTO, HISAO、KIKUCHI, RIKA、KOMATSU, HIROMI、SUZUKI, I+

  DOI：——

  日期：——
• BALESTRA, MICHAEL;KALLMERTEN, JAMES, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6901-6904
  作者：BALESTRA, MICHAEL、KALLMERTEN, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• Dialkyl Anhydro Sugars in Organic Synthesis. Synthesis of (-)-Invictolide
  作者：Takeshi Wakamatsu、Yuji Nishikimi、Hiromi Kikuiri、Hideo Nakamura、Yoshio Ban

  DOI：10.3987/r-1987-07-1761

  日期：——