1-<2-(3-Indolyl)ethyl>-6-oxo-1,6-dihydronicotinsaeure-ethylester | 86981-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-(3-Indolyl)ethyl>-6-oxo-1,6-dihydronicotinsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl-1-<2-(3-indolyl)ethyl>-6-oxo-1,6-dihydronicotinate；ethyl 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 86981-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: KZZSSSXHWPFMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  560.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(3-Indolyl)ethyl>-6-oxo-1,6-dihydronicotinsaeure-ethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 10.0~130.0 ℃ 、7.5 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  Eine neue total合成von（±）deplanchein

  摘要：

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81766-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯 在 氯化亚砜 作用下， 反应 36.0h， 生成 1-<2-(3-Indolyl)ethyl>-6-oxo-1,6-dihydronicotinsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue total合成von（±）deplanchein

  摘要：

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81766-9

文献信息

• Models of folate cofactors 18. Application in an approach to the synthesis of indoloquinolizine alkaloids
  作者：Axel R. Stoit、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89808-2

  日期：1988.1

  The substituted 5,10-methylenetetrahydrofolate models 5b and 7, prepared by the addition of glutaconate ester anion to 1-acetyl-3,4,4-tri-methyl-2-imidazolinium iodide (2b) and 1-acetyl-3-aethyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidinium iodide (3) transfer the C(2)-carbons with the attached functional groups to give an indole derivative which serves as a convenient precursor for the synthesis of nor-deplancheine

  取代的5,10-亚甲基四氢叶酸5b和7型是通过向1-乙酰基3,4,4-三甲基-2-碘化咪唑啉鎓碘化物（2b）和1-乙酰基-3-乙基乙基中添加谷氨酸酯阴离子而制得的-1,4,5,6-四氢-嘧啶碘化物（3）转移具有连接官能团的C（2）-碳，得到吲哚衍生物，用作合成去十氢萘烷的便利前体（21）和正表鬼臼硬脂酸酯（27）。
• Rosenmund, Peter; Casutt, Michael; Wittich, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 233 - 238
  作者：Rosenmund, Peter、Casutt, Michael、Wittich, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Stoit, Axel R.; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1987, vol. 25, # 1, p. 6 - 10
  作者：Stoit, Axel R.、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• ROSENMUND, PETER;CASUTT, MICHAEL;WITTICH, MICHAEL, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 233-238
  作者：ROSENMUND, PETER、CASUTT, MICHAEL、WITTICH, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• STOIT, A. R.;PANDIT, U. K., HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 7-10
  作者：STOIT, A. R.、PANDIT, U. K.

  DOI：——

  日期：——