(S)-8-azido-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 451466-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-8-azido-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (8S)-8-azido-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 451466-68-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: OHRZQMSCHXLGEU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-azido-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-N-benzylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 8-取代 5,6,7,8-四氢喹啉的合成

  摘要：

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23537
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-8-azido-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 8-取代 5,6,7,8-四氢喹啉的合成

  摘要：

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23537

文献信息

• Monofunctional Pt ^II Complexes Based on 8‐Aminoquinoline: Synthesis and Pharmacological Characterization
  作者：Giorgio Facchetti、Nicola Ferri、Maria Giovanna Lupo、Lucchini Giorgio、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/ejic.201900644

  日期：2019.8.7

  for the preparation of new antiproliferative metallo-drugs. Here, we reported the synthesis and cytotoxicity evaluation of a series of platinum complexes using 8aminoquinoline and its chiral 5,6,7,8-tetrahydro-derivatives as chelating ligands. In the proposed complexes, a differently and opportunely alkylated imidazole was used to prepare the corresponding monofunctional platinum complexes. The preliminary

  在杂环化合物中，8-氨基喹啉及其衍生物已成为制备新型抗增殖金属药物的重要候选物。在这里，我们报告了使用 8 氨基喹啉及其手性 5,6,7,8-四氢衍生物作为螯合配体的一系列铂配合物的合成和细胞毒性评估。在所提出的配合物中，使用不同且适时地烷基化的咪唑来制备相应的单官能铂配合物。对高度侵袭性的 MDA-MB-231、侵袭性和低分化三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系进行了初步细胞毒性评估，为 Pt-IV 提供了显着的 IC50 10.9±1.3 μM。这一系列复合物揭示了 p53 的诱导，干扰了细胞周期 G0/G1 期的进展。
• Chiral 8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline Derivatives in Metal Catalysts for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl Substituted-3,4-dihydroisoquinolines as Alkaloids Precursors
  作者：Giorgio Facchetti、Francesca Neva、Giulia Coffetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.3390/molecules28041907

  日期：——

  Although modest enantiomeric excess values were obtained (up to 69% ee in the case of substrate I), a satisfactory quantitative conversion was successfully fulfilled even in the case of the most demanding hindered substrates when La(OTf)3 was used as beneficial additive, opening up the possibility for a rational design of novel chiral catalysts alternatives to the Noyori-Ikariya (arene)Ru(II)/TsDPEN

  基于 8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉主链的手性二胺，称为 CAMPY (L1)，或 2-甲基取代的类似物 Me-CAMPY (L2)，被用作 Cp* 金属配合物中的新型配体对于一系列取代的二氢异喹啉 (DHIQ) 的 ATH，已知是合成生物活性生物碱的关键中间体。在这种反应中评估了不同的金属基配合物，铑催化剂 C3 和 C4，证明在反应性和对映选择性方面都是最有效的。尽管获得适度的对映体过量值（在底物 I 的情况下高达 69% ee），但当 La(OTf)3 用作有益添加剂时，即使在要求最苛刻的受阻底物的情况下，也成功实现了令人满意的定量转化，
• Synthesis of Enantiomerically Pure 8-Substituted 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines
  作者：Junichi Uenishi、Masahiro Hamada

  DOI：10.1055/s-2002-23537

  日期：——

  substitution reaction with the azide, thioacetate, and dimethyl malonate anions and benzylamine gives the corresponding substituted products in an enantiomerically pure form with an inversion of the configuration in good yields. The methanolysis of (S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl acetate in the presence of potassium carbonate and alkylation of the resulting thiol anion with alkyl halides in a one-pot

  对映体纯 (S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(S)-1] 和 (R)-8-acetoxy-5,6,7,8-四氢喹啉 [(R)-2 ] 已经通过脂肪酶催化的外消旋 5,6,7,8-四氢喹啉-8-醇 [(')-1] 的动力学乙酰化以优异的化学产率制备。(R)-1 的甲磺酰化，然后与叠氮化物、硫代乙酸根和丙二酸二甲酯阴离子和苄胺发生取代反应，以良好的收率得到对映体纯形式的相应取代产物。(S)-5,6,7,8-四氢喹啉-8-乙酸酯在碳酸钾存在下的甲醇分解和所得硫醇阴离子与卤代烷在单锅反应中的烷基化反应得到 5,6,7 ,8-四氢喹啉-8-基硫醚。