ethyl 3-hydroxy-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate | 1586755-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-ynoate；ethyl 3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-ynoate
• CAS: 1586755-59-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: DZLKBIJWOCIWIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内腈亚胺环加成反应合成取代的2,4,5,6-四氢环戊[ c ]吡唑和2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4- c ]吡唑

  摘要：

  取代的2,4,5,6-四氢环戊[ c ]吡唑和2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4- c ]吡唑是通过亚硝胺的3 + 2分子内偶极环加成反应而合成的。通过使用炔基溴化物作为亲双性体，这种环化作用已扩展为更通用的3-溴衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.068
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯酸乙酯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 3-hydroxy-6-(trimethylsilyl)hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  放线菌丝蛋白和γ-放线菌丝蛋白的合成研究：脱氧放线菌丝蛋白和脱氧-γ-放线菌丝蛋白/克瑞森霉素A异构体的合成

  摘要：

  探索了基于双向Dötz苯环和oxa-Pictet-Spengler反应合成放线菌丝蛋白和γ-放线菌丝蛋白的策略。这项工作导致了脱氧肌动蛋白原和脱氧-γ-肌动蛋白的合成。后者是crisamicin A的区域异构体（具有10,10'-二羟基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201406431

文献信息

• Synthesis of substituted 2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazoles and 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazoles by intramolecular nitrilimine cycloaddition
  作者：Michael P. Winters、Christopher A. Teleha、Zhihua Sui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.068

  日期：2014.3

  Both substituted 2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrazoles and 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazoles have been synthesized by the 3+2 intramolecular dipolar cycloaddition of nitrilimines to alkynes. This cyclization has been extended to more versatile 3-bromo derivatives by the use of alkynylbromides as dipolarophiles.

  取代的2,4,5,6-四氢环戊[ c ]吡唑和2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4- c ]吡唑是通过亚硝胺的3 + 2分子内偶极环加成反应而合成的。通过使用炔基溴化物作为亲双性体，这种环化作用已扩展为更通用的3-溴衍生物。
• Synthetic Studies on Actinorhodin and γ-Actinorhodin: Synthesis of Deoxyactinorhodin and Deoxy-γ-actinorhodin/Crisamicin A Isomer
  作者：Sandip V. Mulay、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/chem.201406431

  日期：2015.3.16

  A strategy based on bidirectional Dötz benzannulation and the oxa‐Pictet–Spengler reaction toward the synthesis of actinorhodin and γ‐actinorhodin has been explored. This work has resulted in the synthesis of deoxyactinorhodin and deoxy‐γ‐actinorhodin. The latter is a regioisomer of crisamicin A (which has 10,10′‐dihydroxy groups).

  探索了基于双向Dötz苯环和oxa-Pictet-Spengler反应合成放线菌丝蛋白和γ-放线菌丝蛋白的策略。这项工作导致了脱氧肌动蛋白原和脱氧-γ-肌动蛋白的合成。后者是crisamicin A的区域异构体（具有10,10'-二羟基）。