[(E,2S)-pent-3-en-2-yl]oxymethylbenzene | 33398-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,2S)-pent-3-en-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 33398-23-1；90080-22-1；110507-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QLKGEPOQQAEIBN-KTROKBFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S)-pent-3-en-2-yl]oxymethylbenzene 、 苯次磺酰氯 、 Dimethylzinc 、 二氯甲烷 、 四氯化钛 生成 [(3R,4R)-2-methyl-4-phenylmethoxypentan-3-yl]sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  REETZ, MANFRED T.;SEITZ, THOMAS, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 10, 1081-1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基磺酰基-1-苯基四唑 、 (S)-2-苄氧基丙醛 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.51h， 以75%的产率得到[(E,2S)-pent-3-en-2-yl]oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction

  摘要：

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.086

文献信息

• REETZ, MANFRED T.;SEITZ, THOMAS, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 10, 1081-1082
  作者：REETZ, MANFRED T.、SEITZ, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction
  作者：Jiří Pospíšil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.086

  日期：2011.5

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.