3-(4-甲基-3-戊烯基)环己-3-烯-1-甲醛 | 52475-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-(4-甲基-3-戊烯基)环己-3-烯-1-甲醛
• 中文别名: 3-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲醛
• 英文名称: 3-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 3‐(4‐methyl‐3-pentenyl)‐3‐cyclohexenal；3-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enecarboxaldehyde；3-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexene-1-carbaldehyde；3-(4-methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenal；3-(4-methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde；meta-citrus aldehyde；3-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 3-(4-methyl-3-pentenyl)-；3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 52475-89-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RKXHUEKKGCBVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.633 (est)
• 保留指数：
  1490.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基-3-戊烯基)环己-3-烯-1-甲醛 在 1-methyl-3-butylimidazolium zinc chloride 作用下， 150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-5,5-二甲基萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种含锌离子液体催化柑青醛转化制备环柑 青醛的方法

  摘要：

  本发明提供了一种以Lewis酸性离子液体为催化剂，催化柑青醛环化反应转化为环柑青醛的新方法。该方法以含锌的离子液体为催化剂，在温和条件下将4‑(4‑甲基‑3‑戊烯基)‑3‑环己烯醛(对位柑青醛)和3‑(4‑甲基‑3‑戊烯基)‑3‑环己烯醛(间位柑青醛)选择环化制备环柑青醛(1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑,8,8‑二甲基‑2‑萘醛和1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑5,5‑二甲基‑2‑萘醛)。与传统环柑青醛生产方法相比，本发明具有鲜明特色：该反应避免了挥发性有机溶剂的使用、条件温和、目标产物选择性高、反应速度快；反应结束后离子液体催化剂与产物自动分层，便于分离；离子液体催化剂可循环使用；避免了传统催化废酸液的产生、环境友好。

  公开号：

  CN109651122B
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 丙烯醛 生成 3-(4-甲基-3-戊烯基)环己-3-烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 470, p. 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dramatic acceleration of the Diels-Alder reaction by adsorption on chromatography adsorbents
  作者：V.V. Veselovsky、A.S. Gybin、A.V. Lozanova、A.M. Moiseenkov、W.A. Smit、R. Caple

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80045-3

  日期：1988.1

  The development of a new method for effecting [4+2] cycloadditions on the surface of chromatographic adsorbents in the absence of solvents that leads to a moderation of the reaction conditions and an increase in selectivity is described.

  描述了在不存在溶剂的情况下在色谱吸附剂表面进行[4 + 2]环加成反应的新方法的开发，该方法导致反应条件的缓和和选择性的提高。
• High Regioselective Diels--Alder Reaction of Myrcene with Acrolein Catalyzed by Zinc-Containing Ionic Liquids
  作者：Donghong Yin、Changzhi Li、Biaomo Li、Liang Tao、Dulin Yin

  DOI：10.1002/adsc.200404154

  日期：2005.1

  Compared with the analogous reaction performed over a ZnCl2 catalyst in the conventional solvent dichloromethane, higher regioselectivity of the ‘para’ cycloadduct and excellent yield were achieved at shorter reaction time in these ionic liquids with optimized molar compositions of MX and ZnCl2. These moisture-insensitive ionic liquids can be easily separated from reaction products after simple washing

  用作路易斯酸催化剂和绿色溶剂的环境含锌离子液体MX-ZnCl 2首次用于月桂烯与丙烯醛的高区域选择性Diels-Alder反应，其中MX是1-丁基- 3-甲基咪唑氯化物（BmimCl），1-乙基-3-甲基咪唑溴化物（EmimBr），N-丁基溴化吡啶鎓（BPyBr）或N-乙基溴化吡啶鎓（EtPyBr）。与在常规溶剂二氯甲烷中在ZnCl 2催化剂上进行的类似反应相比，在具有最佳摩尔组成的MX和ZnCl 2的这些离子液体中，在更短的反应时间内实现了“对”环加合物的更高区域选择性和出色的收率。。这些对水分不敏感的离子液体在用己烷简单洗涤后就可以很容易地从反应产物中分离出来，从而使其再利用而活性没有明显降低。
• Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande
  作者：Yves-René Naves、Paul Tullen

  DOI：10.1002/hlca.19600430621

  日期：——

  An authentic oil of lavender of French origin contains 0,1% β-myrcene, traces of Δ3-carene, 0,02% dipentene and 3% α-ocimene, and perhaps traces of α-pinene (not more than 0,06%).

  法国产地薰衣草的真实油含有0.1％β-月桂烯，Δ的痕迹3 -carene，0.02％二聚戊烯和3％α-罗勒烯，也许α蒎烯（不超过0.06％）的迹线。
• DIELS-ALDER REACTION OF MYRCENE WITH CARBONYL CONTAINING DIENOPHILES SUPPORTED ON SILICA GEL UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Hossein Abdi Oskooie

  DOI：10.1080/10426500490459777

  日期：2004.6

  Diels-Alder reactions of myrcene (7-methyl-3-methene-1,6-octadiene) with carbonyl containing dienophiles supported on silica gel under microwave irradiation have been studied.

  研究了月桂烯 (7-methyl-3-methene-1,6-octadiene) 与含羰基的双烯体在微波辐射下在硅胶上的 Diels-Alder 反应。
• 一种负载型碳化钨催化柑青醛选择环化制环 柑青醛的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109651123B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明涉及碳化钨催化柑青醛的环化反应，具体地说是一种负载型碳化钨催化柑青醛选择环化制环柑青醛的方法。该方法以对位/间位柑青醛为原料，在有机溶剂中于50℃‑150℃，实现高选择性环化反应生成环柑青醛1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑,8,8‑二甲基‑2‑萘醛和1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑5,5‑二甲基‑2‑萘醛。底物转化率最高达100％，目标产物收率最高达99％。与传统催化路线相比，本发明使用负载型非贵金属碳化钨为催化剂，无需使用无机酸、碱，避免了传统催化大量酸液的产生；具有反应条件温和、催化剂廉价且可循环使用、活性和选择性高、反应过程环境友好等特征。

表征谱图