(3S,4S)-3-hydroxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-2-one | 213681-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-hydroxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-2-one
• CAS: 213681-42-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: IXKXGYILUHAPGF-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-hydroxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 benzyl N-[(2S,3S,4S,6S)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)propanoate 在 盐酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S,4S)-3-hydroxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Nareshkumar F. Jain、Toshikazu Bando、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Swaminathan Natarajan、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

  日期：1999.9.3
• Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Frank Rübsam、Rosa M. Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

  日期：1998.8.3