methyl (1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-pentylcyclopentaneacetate | 119009-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-pentylcyclopentaneacetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl]acetate
• CAS: 119009-19-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: DZWZEZICFCEJOT-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-pentylcyclopentaneacetate 、 methyl (1R,2R,3S)-3-hydroxy-2-pentylcyclopentaneacetate 、 三甲基氯硅烷 生成 methyl 2-[(1R,2R)-2-pentyl-3-trimethylsilyloxycyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  HAMBERG, MATS;MIERSCH, OTTO;SEMBDNER, GUNTHER, LIPIDS., 23,(1988) N 6, C. 521-524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl (1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-pentylcyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Dehydro-Hedione®合成的进一步探索

  摘要：

  脱氢己二酮（DHH）1可以通过与烯酮甲基醚3b的Reformatsky反应，然后对粗反应混合物进行酸性后处理，以20％的总收率获得。另外，叔烯丙醇衍生物4的环氧化（3-氯过苯甲酸，CH 2 Cl 2，产率为84％）得到8a和8b的1：2混合物。后者的环氧酯8b也可以从4（t BuO 2 H，[Mo（CO）6 ]，1,2-二氯乙烷，70°，62％收率;或t BuO 2H，[VO（acac）2 ]，癸烷，20°，产率92％），或从5开始（AcOMe，LiN（SiMe 3）2，THF，-78°，84-87％）。BF 3 ⋅Et 2 O形催化级联重排和OH消除8A得到选择性DHH 1以88％的产率。气味较弱的己二酮类似物2b和2c的侧链的顺式排列是通过环氧或环丙烷部分来维持的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200440