1-methoxycyclododecan-1-yl hydroperoxide | 410085-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1-methoxycyclododecan-1-yl hydroperoxide
• 英文别名: 1-Hydroperoxy-1-methoxycyclododecane
• CAS: 410085-03-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: VYRYNBWICLUJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycyclododecan-1-yl hydroperoxide 在 碘 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 以24 %的产率得到methyl 12-iodododecanoate
  参考文献：
  名称：

  C=N键臭氧分解和β-断裂：从羰基衍生物合成ω-官能化化合物的突破性方法

  摘要：

  这项工作公开了一种通过环烷酮缩氨基脲的脂环片段裂解来制备 ω-官能化酯的两步一锅法。该方法基于通过环烷酮缩氨基脲臭氧分解合成各种烷氧基氢过氧化物以及这些过氧化物与过渡金属盐的原位相互作用的组合，导致脂肪族环的裂解和随后的ω-官能化酯的形成。已成功合成一系列 ω-卤素或拟卤素酯，每个起始缩氨基脲的收率范围为 23% 至 73%。该方法的一个主要优点是能够使用不同的环烷酮缩氨基脲，包括其中具有大环和取代基的环烷酮缩氨基脲。在各种醇的存在下进行臭氧分解的可能性使得可以获得相应的ω-取代的羧酸的酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02999
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基亚甲基环十二烷 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.15h， 以90%的产率得到1-methoxycyclododecan-1-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Notable Antimalarial Activity of Acyclic Peroxides, 1-(Alkyldioxy)-1-(methyldioxy)cyclododecanes

  摘要：

  Of several bis(alkyldioxy)alkanes and the related acyclic peroxides prepared in this study, 1,1-bis(methyldioxy)cyclododecane showed the most notable antimalarial activity particularly in vivo (almost a half of that of artemisinin).

  DOI：

  10.1021/jm010473w

文献信息

• Interrupted Dance of Five Heteroatoms: Reinventing Ozonolysis to Make Geminal Alkoxyhydroperoxides from C═N Bonds
  作者：Ivan A. Yaremenko、Dmitri I. Fomenkov、Roman A. Budekhin、Peter S. Radulov、Michael G. Medvedev、Nikolai V. Krivoshchapov、Liang-Nian He、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00233

  日期：2024.4.19

  Four heteroatoms dance in the cascade of four pericyclic reactions initiated by ozonolysis of C═N bonds. Switching from imines to semicarbazones introduces the fifth heteroatom that slows this dance, delays reaching the thermodynamically favorable escape path, and allows efficient interception of carbonyl oxides (Criegee intermediates, CIs) by an external nucleophile. The new three-component reaction

  四个杂原子在由 C=N 键臭氧分解引发的四个周环反应的级联中起舞。从亚胺切换到缩氨基脲引入了第五个杂原子，它减缓了这种舞蹈，延迟了到达热力学上有利的逃逸路径，并允许外部亲核试剂有效拦截羰基氧化物（Criegee中间体，CI）。醇、臭氧和肟/缩氨基脲的新型三组分反应极大地促进了单过氧缩醛（烷氧基氢过氧化物）的合成。
• Synthesis and Notable Antimalarial Activity of Acyclic Peroxides, 1-(Alkyldioxy)-1-(methyldioxy)cyclododecanes
  作者：Yoshiaki Hamada、Hidekazu Tokuhara、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Hye-Sook Kim、Kanako Ono、Naoki Ogura、Yusuke Wataya

  DOI：10.1021/jm010473w

  日期：2002.3.1

  Of several bis(alkyldioxy)alkanes and the related acyclic peroxides prepared in this study, 1,1-bis(methyldioxy)cyclododecane showed the most notable antimalarial activity particularly in vivo (almost a half of that of artemisinin).