methyl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-non-2-ulopyranosidonic acid | 110390-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-non-2-ulopyranosidonic acid
• 英文别名: methyl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosidonic acid；(2R,5R,6R)-5-acetamido-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 110390-71-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₈
• 分子量: 307.301
• InChiKey: TWUCDFAGVKCRRP-SANCVJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-non-2-ulopyranosidonic acid 在 神经氨酸酶 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 calcium chloride 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到5-acetamido-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of N-Acetyl-4-deoxyneuraminic Acid

  摘要：

  由 N-乙酰基神经氨酸（1）通过相应的方法合成 N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（11）。 通过相应的不饱和衍生物（4）合成 N-乙酰基神经氨酸（1）。 不饱和衍生物 (4) 合成 N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸 (11)。这种合成重要的 N-乙酰神经氨酸醛缩酶（EC 4.1.3.3）抑制剂 克服了与之前发表的两种 合成的困难。

  DOI：

  10.1071/ch99117
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3-bromo-3,4,5-trideoxy-D-glycero-α-D-talo-non-2-ulopyranosid)onate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-non-2-ulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of N-Acetyl-4-deoxyneuraminic Acid

  摘要：

  由 N-乙酰基神经氨酸（1）通过相应的方法合成 N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（11）。 通过相应的不饱和衍生物（4）合成 N-乙酰基神经氨酸（1）。 不饱和衍生物 (4) 合成 N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸 (11)。这种合成重要的 N-乙酰神经氨酸醛缩酶（EC 4.1.3.3）抑制剂 克服了与之前发表的两种 合成的困难。

  DOI：

  10.1071/ch99117

文献信息

• Synthesis and Biological Properties ofN-Acetyl-4-deoxy-D-neuraminic Acid
  作者：Heinz-Werner Hagedorn、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1002/hlca.19860690837

  日期：1986.12.10

  AbstractN‐Acetylneuraminic acid (1) can be transformed into the methyl α‐D‐ketoside 2 which, by reaction with methanesulfonyl chloride, yields the corresponding 4‐O‐mesylate 3 and the 4,7‐di‐O‐mesylate 4 as a by‐product. Compound 3 reacts with Nal giving the 4‐deoxy‐4‐iodo compound 5 with equatorial orientation of the I‐atom. As second product, the dihydrooxazole 6 is produced. Catalytic hydrogenation of 5 is followed by ester cleavage and removal of the isopropylidene group yielding the methyl α‐D‐ketoside 8 which affords the title compound, N‐acetyl‐4‐deoxyneuraminic acid (9), by reaction with fowl plague virus sialidase. Further biochemical activities of 8 and 9 are reported.
• An Alternative Synthesis of N-Acetyl-4-deoxyneuraminic Acid
  作者：Hua Chee Ooi、Sebastian M. Marcuccio、W. Roy Jackson

  DOI：10.1071/ch99117

  日期：——

  A synthesis of N-acetyl-4-deoxyneuraminic acid (11) from N-acetylneuraminic acid (1) via the corresponding unsaturated derivative (4) is described. This synthesis of the important N-acetylneuraminic acid aldolase (EC 4.1.3.3) inhibitor overcomes several difficulties associated with two previously published syntheses.

  由 N-乙酰基神经氨酸（1）通过相应的方法合成 N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（11）。 通过相应的不饱和衍生物（4）合成 N-乙酰基神经氨酸（1）。 不饱和衍生物 (4) 合成 N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸 (11)。这种合成重要的 N-乙酰神经氨酸醛缩酶（EC 4.1.3.3）抑制剂 克服了与之前发表的两种 合成的困难。