methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3-bromo-3,4,5-trideoxy-D-glycero-α-D-talo-non-2-ulopyranosid)onate | 262299-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3-bromo-3,4,5-trideoxy-D-glycero-α-D-talo-non-2-ulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2S,3S,5R,6R)-5-acetamido-3-bromo-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 262299-99-0
• 化学式: C₁₉H₂₈BrNO₁₁
• 分子量: 526.335
• InChiKey: DHPTWOSBCCYPPJ-JCIRTYSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3-bromo-3,4,5-trideoxy-D-glycero-α-D-talo-non-2-ulopyranosid)onate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-non-2-ulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of N-Acetyl-4-deoxyneuraminic Acid

  摘要：

  由 N-乙酰基神经氨酸（1）通过相应的方法合成 N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（11）。 通过相应的不饱和衍生物（4）合成 N-乙酰基神经氨酸（1）。 不饱和衍生物 (4) 合成 N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸 (11)。这种合成重要的 N-乙酰神经氨酸醛缩酶（EC 4.1.3.3）抑制剂 克服了与之前发表的两种 合成的困难。

  DOI：

  10.1071/ch99117
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-2-enonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 17.0h， 以41%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3-bromo-3,4,5-trideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of N-Acetyl-4-deoxyneuraminic Acid

  摘要：

  由 N-乙酰基神经氨酸（1）通过相应的方法合成 N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（11）。 通过相应的不饱和衍生物（4）合成 N-乙酰基神经氨酸（1）。 不饱和衍生物 (4) 合成 N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸 (11)。这种合成重要的 N-乙酰神经氨酸醛缩酶（EC 4.1.3.3）抑制剂 克服了与之前发表的两种 合成的困难。

  DOI：

  10.1071/ch99117