(4S,5S,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-5-((Z)-oct-2-enyl)-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl] | 157872-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-5-((Z)-oct-2-enyl)-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 157872-87-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: AWDWNVGJGSGTTQ-KZKAYIQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-5-((Z)-oct-2-enyl)-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl] 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-(2S,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-undecenal
  参考文献：
  名称：

  从'双丙酮葡萄糖'中立体选择性合成（11R，12S）-（5Z，7E，9E，14Z）-11，12-二羟基-5,7,9,14-二十碳四烯酸

  摘要：

  描述了（11R，12S）-diHETE的立体选择性全合成。该策略基于将“糖”衍生的“ chiron”用于“ vic-diol”立体中心的掺入，而Wittig反应则用于组装目标分子的必要碳框架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73159-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2R,3S)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-furan-3-yloxy]-dimethyl-silane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4S,5S,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-5-((Z)-oct-2-enyl)-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]
  参考文献：
  名称：

  从'双丙酮葡萄糖'中立体选择性合成（11R，12S）-（5Z，7E，9E，14Z）-11，12-二羟基-5,7,9,14-二十碳四烯酸

  摘要：

  描述了（11R，12S）-diHETE的立体选择性全合成。该策略基于将“糖”衍生的“ chiron”用于“ vic-diol”立体中心的掺入，而Wittig反应则用于组装目标分子的必要碳框架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73159-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of (11R, 12S)-(5Z,7E,9E,14Z)-11, 12-dihydroxy-5,7,9,14-eicosatetraenoic acid from 'Diacetone Glucose'
  作者：G.V.M. Sharma、S.Mahender Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73159-5

  日期：1994.6

  A stereoselective total synthesis of (11R,12S)-diHETE is described. The strategy is based on the use of a 'sugar' derived 'chiron' for the incorporation of 'vic-diol' stereocentres, while Wittig reactions for the assembly of requisite carbon frame work of the target molecule.

  描述了（11R，12S）-diHETE的立体选择性全合成。该策略基于将“糖”衍生的“ chiron”用于“ vic-diol”立体中心的掺入，而Wittig反应则用于组装目标分子的必要碳框架。