(R)-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-ol | 1422191-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethanol；(1R)-1-(4-methylphenyl)-2-phenylethanol
• CAS: 1422191-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: RKSRLMKFBRVJMJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoroethyl butyrate 、 (R)-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-ol 在 Candida antarctica Lipase A 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica lipase A and Pseudomonas stutzeri lipase as a pair of stereocomplementary enzymes for the resolution of 1,2-diarylethanols and 1,2-diarylethanamines

  摘要：

  Candida antarctica lipase A (CALA) and Pseudomonas stutzeri lipase (PSL) displayed opposite enantioselectivities in the acylation of 1,2-diphenylethanol and 1,2-diphenylethanamine. CALA was (S)-selective while PSL was (R)-selective. In addition, fourteen different 1,2-diarylethanols were tested as the substrates of CALA. It was found that most of them were accepted by CALA with high enantioselectivity. The DKR of five representative substrates by the combination of CALA and a ruthenium-based racemization catalyst provided good yields (82-91%) and acceptable enantiopurities (87-94% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.147
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 C₈₆H₁₂₄N₆Si₈⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 cesium fluoride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 68.08h， 生成 (R)-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硅酸双胍离子对对酰基硅烷进行对映选择性 1,2-阴离子重排

  摘要：

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13056

文献信息

• Pd-Catalyzed Conjunctive Cross-Coupling between Grignard-Derived Boron “Ate” Complexes and C(sp²) Halides or Triflates: NaOTf as a Grignard Activator and Halide Scavenger
  作者：Gabriel J. Lovinger、Mark D. Aparece、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b12663

  日期：2017.3.1

  Catalytic enantioselective conjunctive cross-couplings that employ Grignard reagents are shown to furnish an array of nonracemic chiral organoboronic esters in an efficient and highly selective fashion. The utility of sodium triflate in facilitating this reaction is two-fold: it enables "ate" complex formation and overcomes catalytic inhibition by halide ions.

  使用格氏试剂的催化对映选择性联合交叉偶联被证明能够以有效和高选择性的方式提供一系列非外消旋手性有机硼酸酯。三氟甲磺酸钠在促进该反应方面的用途有两个：它能够形成“ate”复合物并克服卤化物离子的催化抑制。
• Preparation of Asymmetric Phase-transfer Catalyst, 1,4-Bis((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)piperazine-1,4-diium chloride
  作者：Esther Cai Xia Ang

  DOI：10.15227/orgsyn.097.0274

  日期：——
• Candida antarctica lipase A and Pseudomonas stutzeri lipase as a pair of stereocomplementary enzymes for the resolution of 1,2-diarylethanols and 1,2-diarylethanamines
  作者：Sol Kim、Yoon Kyung Choi、Jieun Hong、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.147

  日期：2013.3

  Candida antarctica lipase A (CALA) and Pseudomonas stutzeri lipase (PSL) displayed opposite enantioselectivities in the acylation of 1,2-diphenylethanol and 1,2-diphenylethanamine. CALA was (S)-selective while PSL was (R)-selective. In addition, fourteen different 1,2-diarylethanols were tested as the substrates of CALA. It was found that most of them were accepted by CALA with high enantioselectivity. The DKR of five representative substrates by the combination of CALA and a ruthenium-based racemization catalyst provided good yields (82-91%) and acceptable enantiopurities (87-94% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective 1,2-Anionotropic Rearrangement of Acylsilane through a Bisguanidinium Silicate Ion Pair
  作者：Weidi Cao、Davin Tan、Richmond Lee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.7b13056

  日期：2018.2.7

  bisguanidinium-catalyzed tandem rearrangements of acylsilanes are reported. The acylsilanes were activated via an addition of fluoride on the silicon to form a penta-coordinate anionic silicate intermediate. The silicate then underwent alkyl or aryl group migration from the silicon atom to the neighboring carbonyl carbon atom (1,2-anionotropic rearrangement), followed by [1,2]-Brook rearrangement to provide the secondary

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。