(Z)-(2S,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-undecenal | 127275-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(2S,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-undecenal
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 127275-03-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: VHNCSLYDBDDQNX-GFUJYOBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-undecenal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (5Z,9E,14Z)-(8S,11R,12S)-8,11,12-Trihydroxy-icosa-5,9,14-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从2-脱氧-D-的立体选择性合成8（R）和8（S），11（R），12（S）-三羟基二十碳五（Z），9（E），14（Z）-三烯酸核糖

  摘要：

  描述了使用还原消除规程1作为关键步骤，由2-脱氧-D-核糖立体合成标题化合物的立体异构体的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75859-x
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (Z)-(2S,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-5-undecenal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Constanolactone E, a Marine Eicosanoid from the Alga Constantinea simplex; Absolute Structure of Constanolactone E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)58

文献信息

• Synthesis of constanolactone E
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01692-9

  日期：1996.10

  Synthesis of marine eicosanoid constanolactone E was achieved through the one-pot formation of chiral cyclopropane derivative 4 using the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate 3.

  通过使用烯丙基苯基砜和手性环氧甲磺酸酯3的阴离子一锅法形成手性环丙烷衍生物4，实现了海洋类二十烷酸甾醇内酯E的合成。
• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• Stereoselective synthesis of (11R, 12S)-(5Z,7E,9E,14Z)-11, 12-dihydroxy-5,7,9,14-eicosatetraenoic acid from 'Diacetone Glucose'
  作者：G.V.M. Sharma、S.Mahender Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73159-5

  日期：1994.6

  A stereoselective total synthesis of (11R,12S)-diHETE is described. The strategy is based on the use of a 'sugar' derived 'chiron' for the incorporation of 'vic-diol' stereocentres, while Wittig reactions for the assembly of requisite carbon frame work of the target molecule.

  描述了（11R，12S）-diHETE的立体选择性全合成。该策略基于将“糖”衍生的“ chiron”用于“ vic-diol”立体中心的掺入，而Wittig反应则用于组装目标分子的必要碳框架。