{2-[(2E,4E)-(8S,9S)-9-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8,9-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-nona-2,4-dienyloxymethoxy]-ethyl}-trimethyl-silane | 199471-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {2-[(2E,4E)-(8S,9S)-9-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8,9-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-nona-2,4-dienyloxymethoxy]-ethyl}-trimethyl-silane
• 英文别名: 2-[[(2E,4E,8S,9S)-9-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8,9-bis(methoxymethoxy)-6,6-dimethylnona-2,4-dienoxy]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 199471-65-3
• 化学式: C₂₆H₅₀O₈Si
• 分子量: 518.764
• InChiKey: VOFYWVKXXWZBBD-AMISFHLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2E,4E)-(8S,9S)-9-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8,9-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-nona-2,4-dienyloxymethoxy]-ethyl}-trimethyl-silane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid (7E,9E)-(3S,4S)-3,4-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-11-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-7,9-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate

  摘要：

  由 D-甘露醇制备的对映体纯丁烯内酯与二烯单元的分子内 Diels-Alder 环加成反应提供了两种内-环加成物，其比例为 2.4:1。主要加合物具有三环核心结构和正确的立体化学结构，可用于新型 driman 型倍半萜抗生素 mniopetals 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5796
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-6,7-(isopropylidenedioxy)-1-heptanol 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {2-[(2E,4E)-(8S,9S)-9-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8,9-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-nona-2,4-dienyloxymethoxy]-ethyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate

  摘要：

  由 D-甘露醇制备的对映体纯丁烯内酯与二烯单元的分子内 Diels-Alder 环加成反应提供了两种内-环加成物，其比例为 2.4:1。主要加合物具有三环核心结构和正确的立体化学结构，可用于新型 driman 型倍半萜抗生素 mniopetals 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5796

文献信息

• Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate
  作者：Takeshi Murata、Makoto Ishikawa、Ryoko Nishimaki、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1055/s-1997-5796

  日期：1997.11

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition of an enantiomerically pure butenolide tethering a diene unit, prepared from D-mannitol, provides two endo-cycloadducts in a ratio of 2.4:1. The major adduct possesses a tricyclic core structure with correct stereochemistry for total synthesis of novel driman-type sesquiterpenoid antibiotic mniopetals.

  由 D-甘露醇制备的对映体纯丁烯内酯与二烯单元的分子内 Diels-Alder 环加成反应提供了两种内-环加成物，其比例为 2.4:1。主要加合物具有三环核心结构和正确的立体化学结构，可用于新型 driman 型倍半萜抗生素 mniopetals 的全合成。