(4S,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-6,7-(isopropylidenedioxy)-1-heptanol | 199471-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-6,7-(isopropylidenedioxy)-1-heptanol
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethylpentan-1-ol
• CAS: 199471-58-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₇
• 分子量: 336.426
• InChiKey: ILCDEIZLJXJSPF-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-6,7-(isopropylidenedioxy)-1-heptanol 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {2-[(2E,4E)-(8S,9S)-9-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8,9-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-nona-2,4-dienyloxymethoxy]-ethyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate

  摘要：

  由 D-甘露醇制备的对映体纯丁烯内酯与二烯单元的分子内 Diels-Alder 环加成反应提供了两种内-环加成物，其比例为 2.4:1。主要加合物具有三环核心结构和正确的立体化学结构，可用于新型 driman 型倍半萜抗生素 mniopetals 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5796
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-bis-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-pentanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(4S,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-6,7-(isopropylidenedioxy)-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate

  摘要：

  由 D-甘露醇制备的对映体纯丁烯内酯与二烯单元的分子内 Diels-Alder 环加成反应提供了两种内-环加成物，其比例为 2.4:1。主要加合物具有三环核心结构和正确的立体化学结构，可用于新型 driman 型倍半萜抗生素 mniopetals 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5796

文献信息

• Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate
  作者：Takeshi Murata、Makoto Ishikawa、Ryoko Nishimaki、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1055/s-1997-5796

  日期：1997.11

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition of an enantiomerically pure butenolide tethering a diene unit, prepared from D-mannitol, provides two endo-cycloadducts in a ratio of 2.4:1. The major adduct possesses a tricyclic core structure with correct stereochemistry for total synthesis of novel driman-type sesquiterpenoid antibiotic mniopetals.

  由 D-甘露醇制备的对映体纯丁烯内酯与二烯单元的分子内 Diels-Alder 环加成反应提供了两种内-环加成物，其比例为 2.4:1。主要加合物具有三环核心结构和正确的立体化学结构，可用于新型 driman 型倍半萜抗生素 mniopetals 的全合成。
• Total Synthesis of (−)-Mniopetal E, a Novel Biologically Intriguing Drimane Sesquiterpenoid
  作者：Yoshikazu Suzuki、Ryoko Nishimaki、Makoto Ishikawa、Takeshi Murata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo001004p

  日期：2000.12.1

  We have achieved the total synthesis of (-)-mniopetal E, a drimane sesquiterpenoid which inhibits the reverse transcriptase of human immunodeficiency virus (HIV)-1. Our enantiospecific total synthesis of this target molecule in naturally occurring form commenced with a known 2,3-anhydro-D-arabinitol derivative, which was prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation strategy. The key steps of

  我们已经完成了（-）-小荆芥E的总合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶的drimane倍半萜。我们以天然形式存在的目标分子的对映体特异性全合成始于已知的2,3-脱水-D-阿拉伯糖醇衍生物，该衍生物是使用Sharpless不对称环氧化策略制备的。我们总合成的关键步骤如下：（1）高度立体控制的分子间和分子内Horner-Emmons碳延伸的组合，用于构建束缚1,2,4,9-官能化的nona-5,7- β-碳的二烯部分，（2）如此形成的三烯化合物的立体选择性热分子内Diels-Alder反应，优先提供具有所需pi面选择的内环加合物，