(+/-)-lavandulyl propionate | 91975-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-lavandulyl propionate
• 英文别名: (R)-5-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-en-1-yl propionate；(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl) propanoate
• CAS: 91975-80-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NQCUUXYGJVLXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+/-)-lavandulyl propionate
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种制备如下式（4）所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的方法，包括以下步骤：将如下一般式（1）的格氏试剂进行去质子化反应，其中R1代表具有1至8个碳原子的直链、支链或芳香族单价碳氢基团，X代表氯原子、溴原子或碘原子，以及1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷，形成1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物；并在1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下，将如下式（3）的2-甲基-3-丁烯-2-基-3-甲基-2-丁烯酸酯进行重排反应，形成2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。

  公开号：

  US20210323902A1

文献信息

• Enzymatic transesterification of racemic lavandulol: preparation of the two enantiomeric alcohols and of the two enantiomers of lavandulyl senecioate
  作者：Anat Zada、Miriam Harel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.015

  日期：2004.8

  significant pest in vineyards. We herein report the preparation of the two enantiomers of lavandulol and lavandulyl senecioate, starting from racemic lavandulol. The preparation is based on a two-cycle enzymatic transesterification of racemic lavandulol with vinyl acetate using Porcine pancreas lipase. High enantioselectivity was achieved while the preparation yielded (R)-lavandulol with 96.7% ee and (S)-lavandulol

  （R）和（S）-lavandulol是化妆品工业和信息素研究中的重要化合物。（S）-lavandulyl的千里香酸酯最近被鉴定为藤粉虱的性信息素，该粉虱是葡萄园中的一种重要害虫。我们在此报告了从外消旋的lavandulol开始制备lavandulol和lavandulyl千里光酸酯的两种对映体的过程。该制备方法是使用猪胰脂肪酶，将消旋的lavandulol与乙酸乙烯酯进行两轮酶促酯基转移反应。实现了高对映选择性，同时该制剂产生了具有96.7％ee的（R）-lavandulol和具有92.6％ee的（S）-lavandulol。
• 薰衣草醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN107382731A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种衍生物及其衍生物的应用和制备方法，尤其是一种薰衣草醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。薰衣草醇脂肪酸酯衍生物通过制备脂肪酰氯后再与薰衣草醇进行反应后制得。作为经皮吸收促透剂应用，制备经皮给药制剂，提高药物的经皮吸收，增加药物的累积透过量。本发明所述的化合物可应用于经皮给药制剂中，增强药物的透过能力，也可作为香料，掩盖制剂的不良气味。
• PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3901125A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  The present invention provides a process for preparing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid of the following formula (4), comprising steps of: subjecting a Grignard reagent of the following general formula (1), wherein R1 represents a linear, branched, or aromatic monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane to a deprotonation reaction to form a 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative; and subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 3-methyl-2-butenoate of the following formula (3) to a rearrangement reaction in the presence of the 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative to form 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (4).

  本发明提供了一种制备下式（4）的 2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的工艺，包括以下步骤： 将通式（1）的格氏试剂（其中 R1 代表具有 1 至 8 个碳原子的线性、支链或芳香族单价烃基，X 代表氯原子、溴原子或碘原子）和 1，1，1，3，3，3-六甲基二硅氮烷进行去质子化反应，生成 1，1，1，3，3，3-六甲基二硅氮烷衍生物；并使下式（3）的 2-甲基-3-丁烯-2-基 3-甲基-2-丁烯酸酯在 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下进行重排反应，生成 2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。
• PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210323902A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides a process for preparing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid of the following formula (4), comprising steps of: subjecting a Grignard reagent of the following general formula (1), wherein R 1 represents a linear, branched, or aromatic monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane to a deprotonation reaction to form a 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative; and subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 3-methyl-2-butenoate of the following formula (3) to a rearrangement reaction in the presence of the 1, 1, 1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative to form 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (4).

  本发明提供了一种制备如下式（4）所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的方法，包括以下步骤：将如下一般式（1）的格氏试剂进行去质子化反应，其中R1代表具有1至8个碳原子的直链、支链或芳香族单价碳氢基团，X代表氯原子、溴原子或碘原子，以及1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷，形成1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物；并在1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下，将如下式（3）的2-甲基-3-丁烯-2-基-3-甲基-2-丁烯酸酯进行重排反应，形成2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。