(+/-)-sesquilavandulol | 120707-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-sesquilavandulol
• 英文别名: sesqiulavandulol；2.6.10-Trimethyl-3-hydroxymethyl-undecatrien-(1.5.9)；(E)-Sesquilavandulol；(4E)-5,9-dimethyl-2-prop-1-en-2-yldeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 120707-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: JTSPVWIYQLSMER-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.552 (est)
• 保留指数：
  1627;1633;1635;1611;1633;1594;1599;1628;1592;1592;1607;1635

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-sesquilavandulol 生成 allophanic acid-(2-isopropenyl-5,9-dimethyl-deca-4,8-dienyl ester)
  参考文献：
  名称：

  了解倍半萜和天青石的知识。第101部分。香茅草醇的合成与环化

  摘要：

  AbstractDas „Sesquilavandulol”︁ wurde nach der von H. Schinz & G. Schäppi zur Synthese des Lavandulols angegebenen Methode hergestellt. Der aliphatische Alkohol wurde in ein bicyclisches Isomeres verwandelt.

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350348
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylmercapto-2-methylbut-2Z-en-4-ol 在 正丁基锂 、 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+/-)-sesquilavandulol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of irregular lavandulyl series isoprenoids based on 4-phenylthio-3-methylbut-2Z-en-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953621

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 104 Mitteilung. Die Sesquilavandulylsäure und ihre Umwandlungsprodukte
  作者：W. Kuhn、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350727

  日期：1952.12.1

  Die Sesquilavandulylsäure wurde aus Geranylchlorid und Isopropyliden-malonester nach dem bei der früher beschriebenen Synthese der Lavandulylsäure angegebenen Prinzip gewonnen. Die Reduktion der neuen Verbindung mit LiAlH4 lieferte das bekannte Sesquilavandulol. Bei der Cyclisation der Sesquilavandulylsäure wurde ein Isomeres mit zwei Ringen, die β-Bicyclo-sesquilavandulylsäure erhalten, aus der auch

  根据先前所述的合成二十烷酸的原理，从香叶基氯和异亚丙基丙二酸酯获得了香叶二癸二酸。用LiAlH 4还原新化合物产生了众所周知的倍半萜醇。在芝麻基香叶酸的环化中，获得具有两个环的异构体，β-双环-芝麻基香叶酸，由此也产生了相应的醇，β-双环-芝麻基香叶醇。根据L. Colombi＆H. Schinz的方法，将倍半萜烯醇环化，得到γ-双环倍半萜烯醇。
• Moiseenkov, A. M.; Koptenkova, V. A.; Veselovskii, V. V., Doklady Chemistry, 1988, vol. 299, p. 127 - 130
  作者：Moiseenkov, A. M.、Koptenkova, V. A.、Veselovskii, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Schinz; Mueller, Helvetica Chimica Acta, 1944, vol. 27, p. 59
  作者：Schinz、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of E/Z-sesquilavandulols from the product of the ene reaction of lavandulyl acetate with phenylsulfinyl chloride
  作者：V. V. Veselovskii、V. A. Dragan、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00961515

  日期：1990.8

  The ene reaction of (+/-)-lavandulyl acetate with PhSOCl catalyzed by ZnCl2 proceeds highly selectively at the isopropylidene fragment of this molecule to give the corresponding allyl sulfoxide. The sulfoxide-sulfenate rearrangement of this product and its one-step conversion to a mixture of racemic E/Z-sesquilavandulols were studied.
• MOISEENKOV, A. M.;KOPTENKOVA, V. A.;VESELOVSKIJ, V. V., DOKL. AN CCCP, 299,(1988) N 6, 1402-1404
  作者：MOISEENKOV, A. M.、KOPTENKOVA, V. A.、VESELOVSKIJ, V. V.

  DOI：——

  日期：——