N-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 30562-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-<β-Phenyl-ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 30562-68-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: QFAKFLAZGHOOHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 生成 1-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic thiazolidinediones

  摘要：

  低血糖症5-[1-(5,6,7,8-四氢-2-萘基-; 1,2,3,4-四氢-6-喹啉基-; 2-茚基-; 和2-吲哚基)烷基]噻唑烷二酮衍生物，其药用盐，以及它们在治疗高血糖哺乳动物中的用途的方法。

  公开号：

  US04738972A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline 在 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以1.3217 g的产率得到N-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的串联质子化/氘代和原位形成的烯胺还原

  摘要：

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。

  DOI：

  10.1039/d1ob00316j

文献信息

• Reductive N-Arylethylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles with Enol Ethers
  作者：Franz Bracher、Katharina Vögerl、Duc Ong

  DOI：10.1055/s-0036-1591859

  日期：2018.3

  N-arylethylation of aromatic amines and heterocycles under mild reductive conditions was developed using (2-methoxyvinyl)(hetero)arenes as building blocks and triethylsilane/trifluoroacetic acid as reducing agent. This protocol is compatible with numerous functional groups, and aliphatic amines are inert due to protonation. A convenient method for N-arylethylation of aromatic amines and heterocycles under

  摘要 以（2-甲氧基乙烯基）（杂）芳烃为结构单元，以三乙基硅烷/三氟乙酸为还原剂，开发了一种在温和的还原条件下芳族胺和杂环的N-芳基乙基化的简便方法。该协议可与许多官能团兼容，并且脂肪族胺由于质子化而呈惰性。 以（2-甲氧基乙烯基）（杂）芳烃为结构单元，以三乙基硅烷/三氟乙酸为还原剂，开发了一种在温和的还原条件下芳族胺和杂环的N-芳基乙基化的简便方法。该协议可与许多官能团兼容，并且脂肪族胺由于质子化而呈惰性。
• Potassium Hydroxide Catalyzed Addition of Arylamines to Styrenes
  作者：Sven Doye、Daniel Jaspers

  DOI：10.1055/s-0030-1260555

  日期：2011.6

  Potassium hydroxide is a competent and cheap catalyst for theintermolecular addition of arylamines to styrenes. The reactionsare performed in nontoxic dimethyl sulfoxide and can be used forthe large-scale synthesis of β-phenylethylamines.

  氢氧化钾是一种有效且廉价的催化剂，可用于芳胺与苯乙烯的分子间加成。该反应在无毒二甲亚砜中进行，可用于β-苯乙胺的大规模合成。
• Reductive Alkylation of Quinolines to <i>N</i>-Alkyl Tetrahydroquinolines Catalyzed by Arylboronic Acid
  作者：Priyanka Adhikari、Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Pavan K. Kancharla、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00302

  日期：2021.4.2

  A boronic acid catalyzed one-pot tandem reduction of quinolines to tetrahydroquinolines followed by reductive alkylation by the aldehyde has been demonstrated. This step-economcial synthesis of N-alkyl tetrahydroquinolines has been achieved directly from readily available quinolines, aldehydes, and Hantzsch ester under mild reaction conditions. The mechanistic study demonstrates the unique behavior

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。
• Structure-Activity Relationship Studies of CNS Agents, Part 23[1]):N-(3-Phenylpropyl)- andN-[3(E)-Cinnamyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Mimic 1-Phenylpiperazine at 5-HT1A Receptors
  作者：Jerzy L. Mokrosz、Andrzej J. Bojarski、Sijka Charakchieva-Minol、Beata Duszynska、Maria J. Mokrosz、Maria H. Paluchowska

  DOI：10.1002/ardp.19953280707

  日期：——

  modelling studies it was also demonstrated that 6c, 6d and 8a mimicked very well the reference structures of 4a and its rigid analog 5. Another, more complex 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline derivative 3, which served as a model compound to confirm the previously reported 5‐HT1A binding mode of derivatives 1a–d and 2, had the highest 5‐HT1A affinity (Ki = 6.7 ± 0.5 nM) of all the investigated compounds

  一组 1-芳基哌嗪 (4) 1,2,3,4-四氢异喹啉 (6) 和 - 喹啉 (7) 的 5-HT1A 受体亲和力和电离常数，含有 N-(ω-芳烷基) 或 N-( E) 确定了肉桂基取代基以及两种吗啉衍生物 (8a, 8b)。结果表明，一些四氢异喹啉 (6c, 6d) 和吗啉 (8a) 衍生物是 5-HT1A 配体等电位的 1-苯基哌嗪 (4a) 和 1,2,3,4,4a5-六氢吡嗪并 [1,2-a] 吲哚 ( 5）。在分子模型研究的基础上，还证明 6c、6d 和 8a 很好地模拟了 4a 及其刚性类似物 5 的参考结构。 另一种更复杂的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物 3，用作用于确认先前报道的衍生物 1a-d 和 2 的 5-HT1A 结合模式的模型化合物具有最高的 5-HT1A 亲和力（Ki = 6.7 ± 0.
• The Catalytic Synthesis of <i>N</i>-Aryl Indoles Featuring an Alternative Disconnection. Hydroaminoalkylation for a Telescoped Reaction Sequence
  作者：Cameron H. M. Zheng、Daria A. Balatsky、Rebecca C. DiPucchio、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02510

  日期：2022.9.16

  telescoped synthesis toward C3-methyl-N-aryl indoline and indole products is reported. An in situ generated tantalum(V) ureate catalyst is used for the hydroaminoalkylation of o-chlorostyrene with N-methylaniline to first make a Csp3─Csp3 bond. Subsequent nickel-catalyzed C–N coupling forms N-aryl indolines, and if desired, subsequent oxidation to N-aryl indoles can be achieved using catalytic [Cu(MeCN)4]BF4

  报道了对 C3-甲基-N-芳基二氢吲哚和吲哚产物的三催化伸缩合成。原位生成的脲酸钽(V)催化剂用于邻氯苯乙烯与N-甲基苯胺的氢氨基烷基化反应，首先形成C sp 3 ─C sp 3键。随后的镍催化 C-N 偶联形成N-芳基二氢吲哚，如果需要，随后可以使用催化 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4和叔氧化成N-芳基吲哚-丁基过氧-2-乙基己基碳酸酯作为末端氧化剂。该策略突出了用于合成吲哚的替代 C-C 键断开，这是通过原子经济的氢化氨基烷基化反应实现的。使用三步两锅法简化该方法，以提供高达 73% 的各种取代的 C3-甲基-N-芳基吲哚的总分离产率。