(S)-7-hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine | 247185-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine
• 英文别名: (7S)-2-phenyl-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine；(S)-7-hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-<1>pyridine；(S)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol；2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol；(7S)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
• CAS: 247185-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: WZVRYKHJISXRKI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-7-hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 mg的产率得到(S)-7-(((4R,5R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl)oxy)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性铱N，P配体配合物对α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢

  摘要：

  使用手性Ir N，P配合物作为氢化催化剂，可以实现多种α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性共轭还原。根据底物的取代方式，不同的配体表现最佳。在α位置被取代的α，β-不饱和羧酸酯的底物问题比最初预期的要少，并且在某些情况下，α-取代的底物实际上以比其β-取代的类似物更高的对映选择性进行反应。以高对映体纯度获得了在α或β位置具有立体异构中心的所得饱和酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202397
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 在 Candida antarctica lipase B 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (S)-7-hydroxy-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine
  参考文献：
  名称：

  优化的手性铱吡啶-磷鎓铱（Pyridophos）催化剂的可扩展合成

  摘要：

  具有手性P，N配体的铱催化剂极大地增加了不对称烯烃氢化的范围，因为它们不需要像Rh和Ru催化剂那样在C = C键附近的配位基团。具有与次亚膦酸酯基团连接的构象受限的吡啶环骨架的吡咯磷配体被证明是特别有效的，在显着范围广泛的底物的氢化中诱导了高对映选择性。在这里，我们报告了一种高效可扩展的合成方法，该方法适用于两种最通用的Ir-吡啶甲酸催化剂，这些催化剂衍生自2-苯基-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉或具有五元碳环的类似物，分别通过修改和优化原始合成路线。优化的路线使两种催化剂都可以容易地以分析纯的形式以克数形式获得，总产率为26-37％，分别从苯乙酮和环戊酮或环己酮开始。新合成法的主要优点是高效和实用的动力学拆分，可实现工业化固定化的后期吡啶醇中间体南极假丝酵母脂肪酶B，可以使这些催化剂的两种对映异构体基本为对映纯化合物。催化剂以结晶固体形式获得，它们是空气稳定的，可以在-20°C下保存多年，而不会发生明显的分解。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000181

文献信息

• Iron(ii)–bis(isonitrile) complexes: novel catalysts in asymmetric transfer hydrogenations of aromatic and heteroaromatic ketones
  作者：Anu Naik、Tapan Maji、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c0cc00508h

  日期：——

  Chiral iron(ii)-bis(isonitrile) complexes catalyse the transfer hydrogenation of aromatic ketones with enantioselectivities up to 91% ee, most likely via hydride transfer through imine intermediates, generated by in situ reduction of the isonitrile ligands, whereas iron acts as a Lewis acid to activate the ketone.

  手性铁（ii）-双（腈）配合物催化对映选择性高达91％ee的芳族酮的转移加氢反应，最有可能是通过原位还原异腈配体而通过亚胺中间体进行的氢化物转移，而铁起着路易斯酸激活酮。
• Chromatography-Free Enzymatic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Andreas Pfaltz、Matthias Maywald

  DOI：10.1055/s-0029-1216997

  日期：2009.11

  Racemic secondary alcohols were resolved by enzymatic esterification using Candida antarctica lipase B (CAL B). After derivatization of the unreacted enantiomer with phthalic anhydride, the resulting phthalic acid monoesters could be easily separated from the corresponding acetates by precipitation and filtration or distillation, thus avoiding laborious column chromatography, which is a major obstacle

  外消旋仲醇通过使用南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）的酶促酯化反应来拆分。用邻苯二甲酸酐将未反应的对映异构体衍生化后，可以通过沉淀，过滤或蒸馏将生成的邻苯二甲酸单酯轻松从相应的乙酸酯中分离出来，从而避免了费力的柱色谱法，这是大规模反应的主要障碍。该方法已成功应用于对映纯吡啶醇的多谱合成。 醇-不对称合成-酶-酯化-动力学拆分
• Kinetic Resolution of Pyridyl Alcohols by Cu(II)(Borabox)-Catalyzed Acylation
  作者：Andreas Pfaltz、Stephen Roseblade

  DOI：10.1055/s-2007-983850

  日期：2007.12

  Kinetic resolution of pyridyl alcohols has been achieved using copper(II)(borabox)-catalyzed benzoylation. Selectivity factors (krel) of up to 125 have been observed and application to the synthesis of chiral pyridyl phosphine ligands is described.

  利用铜(II)(硼硼氧烷)催化的苯甲酰化作用实现了吡啶醇的动力学解析。观察到的选择性因子（krel）高达 125，并介绍了其在手性吡啶膦配体合成中的应用。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION OF 4-SUBSTITUTED 1,2-DIHYDROQUINOLINES IN PRESENCE OF A CHIRAL IRIDIUM CATALYST<br/>[FR] HYDROGÉNATION ÉNANTIOSÉLECTIVE DE 1,2-DIHYDROQUINOLÉINES SUBSTITUÉES EN POSITION 4 EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR D'IRIDIUM CHIRAL
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019185541A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention relates to a process for preparing optically active 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines comprising enantioselective hydrogenation of the corresponding 4-substituted 1,2-dihydroquinolines in presence of a chiral iridium (P,N)-ligand catalyst.

  本发明涉及一种制备光学活性的4-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的过程，包括在手性铱(P,N)-配体催化剂的存在下，对应的4-取代的1,2-二氢喹啉进行对映选择性氢化。
• Iridium Catalysts with Bicyclic Pyridine–Phosphinite Ligands: Asymmetric Hydrogenation of Olefins and Furan Derivatives
  作者：Stefan Kaiser、Sebastian P. Smidt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.200601529

  日期：2006.8.4