1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 593281-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-Hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-hexyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 593281-16-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: FGGXZQZWLRRCLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54 %的产率得到6-bromo-1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种光学发色团化合物及含其的复合材料、薄膜和光电集成器件

  摘要：

  本发明公开了一种光学发色团化合物及含其的复合材料、薄膜和光电集成器件。该光学发色团化合物包括π‑电子给体基团和π‑电子受体基团，π‑电子给体基团由米氏碱或芳香米氏碱类化合物提供，π‑电子受体基团由7,7,8,8‑四氰基对苯二醌二甲烷(TCNQ)或其衍生物提供，两者直接通过碳碳双键连接共轭。本发明的生色团化合物兼具电光性能与热光性能。在1304nm，显示出较强的电光系数(r33)，22.1pm/V。在聚合物中添加8wt％生色团化合物，折射率随温度的变化是未添加生色团聚合物折射率变化的2倍以上。

  公开号：

  CN115108941A
• 作为产物：
  描述：

  在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 N-氯胺直接芳香胺化

  摘要：

  报道了在铁催化下用 N-氯胺产生的胺自由基直接分子内和分子间胺化芳香族 C-H 键的优化程序。可以很容易地制备一系列取代的四氢喹啉，而扩展到苯并吗啉的合成范围更受限制。开发了一种直接的单锅变体，允许直接氧化 N-H/C-H 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900614

文献信息

• Visible-Light-Mediated Efficient Metal-Free Catalyst for α-Oxygenation of Tertiary Amines to Amides
  作者：Yu Zhang、Daniel Riemer、Waldemar Schilling、Jiri Kollmann、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.8b01897

  日期：2018.7.6

  α-oxygenation of tertiary amines to the corresponding amides using oxygen as an oxidant. This visible-light-mediated oxygenation reaction exhibited excellent substrates scope under mild reaction conditions and generated water as the only byproduct. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by applying onto drug molecules. At the end, detailed mechanistic reactions clearly showed the role

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。
• Radical-mediated direct C–H amination of arenes with secondary amines
  作者：Sebastian C. Cosgrove、John M. C. Plane、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/c8sc01747f

  日期：——

  wide range of effect chemicals, are accessed by intramolecular amination of aromatic C–H bonds employing UV photolysis of N-chloroamines. The reactions show good functional group tolerance and allow access to a range of fused and bridged polycyclic structures. The homogeneous reaction conditions allow for the one-pot conversion of secondary amines to their arylated derivatives. Experimental and theoretical

  芳基二烷基胺是广泛的作用化学物质的重要亚基，可通过使用N-氯胺的UV光解，通过芳族CH键的分子内胺化作用来获得。反应显示出良好的官能团耐受性，并允许进入一系列稠合和桥连的多环结构。均相反应条件允许将一元胺一锅转化为它们的芳基化衍生物。实验和理论证据支持亲电性铝自由基的参与，所述亲电性铝自由基通过直接邻位攻击在芳烃上反应。
• A new family of bis-DCM based dopants for red OLEDs
  作者：Byung-Jun Jung、Jeong-Ik Lee、Hye Yong Chu、Lee-Mi Do、Jaemin Lee、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1039/b419408j

  日期：——

  We have synthesized a series of novel bis-DCM derivatives as candidate red dopants for use in organic light-emitting devices (OLEDs), by introducing various donor-substituted aryl rings. Compared to DCJTB (621 nm), the novel dopants (637–677 nm) showed more red-shifted emission in 1,2-dichloroethane. Using bis-DCMNEtOBu (7) as a dopant, we fabricated OLEDs with the configuration of ITO/4,4′,4″-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA) (20 nm)/N,N′-bis(1-naphthyl)-diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine (NPB) (40 nm)/tris(8-quinolinolato)aluminium (Alq3) : red dopant (35 nm, x wt%)/Alq3 (35 nm) LiF/Al. The device with a doping concentration of 1.25 wt% showed pure red emission at λmax = 654 nm (chromaticity coordinate: x = 0.67, y = 0.33) and a maximum brightness of 2500 cd m−2. The chromaticity coordinates were almost independent of current density. Moreover, highly efficient red emission (x = 0.63, y = 0.36) was obtained in the 0.74 wt% doped device. The maximum external quantum efficiency was 4.46% at 7 V, the current efficiency was 3.43 cd A−1, and the power efficiency was 1.64 lm W−1. The highest brightness of 8300 cd m−2 was obtained at 19.6 V.

  我们通过引入各种供体取代的芳基环，合成了一系列新型双二氯甲烷衍生物，作为有机发光器件（OLED）的候选红色掺杂剂。与 DCJTB（621 纳米）相比，新型掺杂剂（637-677 纳米）在 1,2 二氯乙烷中显示出更多的红移发射。使用双-DCMNEtOBu (7) 作为掺杂剂，我们制备了配置为 ITO/4,4′,4″-三（3-甲基苯基氨基）三苯胺 (m-MTDATA) (20 nm)/N、N′-双(1-萘基)-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺 (NPB) (40 纳米)/三(8-喹啉醇)铝 (Alq3) ：红色掺杂剂（35 nm，x wt%）/Alq3 (35 nm) LiF/Al。掺杂浓度为 1.25 wt% 的器件在 λmax = 654 nm（色度坐标：x = 0.67，y = 0.33）处显示出纯红色发射，最大亮度为 2500 cd m-2。色度坐标几乎与电流密度无关。此外，在掺杂 0.74 wt% 的器件中还获得了高效的红色发射（x = 0.63，y = 0.36）。7 V 时的最大外部量子效率为 4.46%，电流效率为 3.43 cd A-1，功率效率为 1.64 lm W-1。在 19.6 V 时，亮度最高，达到 8300 cd m-2。
• Selective electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones
  作者：Yu-Fang Tan、Chao-Jiu Long、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/d2gc00162d

  日期：——

  A method was developed for the electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones using O₂ as the oxygen source, TEMPO as the redox mediator, and NaI as not only the electrolyte but also the redox mediator.

  一种方法被开发出来，用O₂作为氧源，TEMPO作为氧化还原媒介，NaI不仅作为电解质，还作为氧化还原媒介，用于将四氢喹啉电化学氧化为3,4-二氢喹啉酮。
• 一种光学发色团化合物及含其的复合材料、薄膜和光电集成器件
  申请人：香港城市大学深圳研究院

  公开号：CN115108941A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种光学发色团化合物及含其的复合材料、薄膜和光电集成器件。该光学发色团化合物包括π‑电子给体基团和π‑电子受体基团，π‑电子给体基团由米氏碱或芳香米氏碱类化合物提供，π‑电子受体基团由7,7,8,8‑四氰基对苯二醌二甲烷(TCNQ)或其衍生物提供，两者直接通过碳碳双键连接共轭。本发明的生色团化合物兼具电光性能与热光性能。在1304nm，显示出较强的电光系数(r33)，22.1pm/V。在聚合物中添加8wt％生色团化合物，折射率随温度的变化是未添加生色团聚合物折射率变化的2倍以上。