1-hexyl-3,4-dihydro-2-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-3,4-dihydro-2-quinolone
• 英文别名: 1-Hexyl-3,4-dihydroquinolin-2-one；1-hexyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: JWRBVRPMGGXOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-hexyl-3,4-dihydro-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Selective electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones

  摘要：

  一种方法被开发出来，用O₂作为氧源，TEMPO作为氧化还原媒介，NaI不仅作为电解质，还作为氧化还原媒介，用于将四氢喹啉电化学氧化为3,4-二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d2gc00162d

文献信息

• Visible-Light-Mediated Efficient Metal-Free Catalyst for α-Oxygenation of Tertiary Amines to Amides
  作者：Yu Zhang、Daniel Riemer、Waldemar Schilling、Jiri Kollmann、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.8b01897

  日期：2018.7.6

  α-oxygenation of tertiary amines to the corresponding amides using oxygen as an oxidant. This visible-light-mediated oxygenation reaction exhibited excellent substrates scope under mild reaction conditions and generated water as the only byproduct. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by applying onto drug molecules. At the end, detailed mechanistic reactions clearly showed the role

  已经发现了一种无金属的体系，可以使用氧气作为氧化剂将叔胺有效地α-氧化为相应的酰胺。该可见光介导的氧化反应在温和的反应条件下表现出优异的底物范围，并且产生的水是唯一的副产物。通过应用于药物分子已证明了该方法的合成效用。最后，详细的机械反应清楚地表明了氧气和光催化剂的作用。
• Selective electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones
  作者：Yu-Fang Tan、Chao-Jiu Long、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/d2gc00162d

  日期：——

  A method was developed for the electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones using O₂ as the oxygen source, TEMPO as the redox mediator, and NaI as not only the electrolyte but also the redox mediator.

  一种方法被开发出来，用O₂作为氧源，TEMPO作为氧化还原媒介，NaI不仅作为电解质，还作为氧化还原媒介，用于将四氢喹啉电化学氧化为3,4-二氢喹啉酮。