(Z)-3,3-difluoro-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-prop-2-enoxyhept-4-enoic acid | 317802-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3,3-difluoro-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-prop-2-enoxyhept-4-enoic acid
• CAS: 317802-60-1
• 化学式: C₁₄H₂₂F₂O₆
• 分子量: 324.322
• InChiKey: CIARGBREVWSZFX-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,3-difluoro-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-prop-2-enoxyhept-4-enoic acid 在 四(三苯基膦)钯 氯化亚砜 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Methyl 2-hydroxy-3,3-difluoro-4-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] sigmatropic重排合成α-羟基-β，β-二氟-γ-酮酸酯

  摘要：

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。

  DOI：

  10.1039/b004766j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]pent-1-en-3-yl (allyloxy)acetate 在 三甲基氯硅烷 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以0.76 g的产率得到(Z)-3,3-difluoro-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-prop-2-enoxyhept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] sigmatropic重排合成α-羟基-β，β-二氟-γ-酮酸酯

  摘要：

  易得的γ，γ-二氟烯丙基醇得自 三氟乙醇被有效地酯化。暴露于强大的基础（LDA）提供了 酯 烯醇盐，其中的螯合物既可控制构型，又能稳定防止碎裂，它们被捕获为甲硅烷基烯酮 缩醛。发生重排，得到碱敏酸产物。在温和的条件下进行酯化，得到可纯化的甲基酯，其中被掩盖的酮已被释放。在α位置带有苄氧基或烯丙氧基的离去物可以脱保护并释放酒类。

  DOI：

  10.1039/b004766j