(3S,4R)-4-methoxy-3-methyl-5-oxopentanenitrile | 141546-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-methoxy-3-methyl-5-oxopentanenitrile
• CAS: 141546-71-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: BJTSFUBZAHPIHG-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-methoxy-3-methyl-5-oxopentanenitrile 在 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氨基磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 苯硫酚 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E,3S,4R)-4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1957 - 1962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2-deoxy-1-O-methylsulfonyl-2-C-methyl-3-O-methyl-L-threitol 在 molecular sieve 、 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,4R)-4-methoxy-3-methyl-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1957 - 1962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Antibiotic (−)-Oudemansin X Utilizing L-Quebrachitol as a Chiral Pool
  作者：Noritaka Chida、Ken Yamada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1992.687

  日期：1992.4

  The stereoselective conversion of naturally occurring optically active cyclitol, l-quebrachitol (2), into antifungal (E)-β-methoxyacrylate, oudemansin X is described. This synthesis fully confirmed the proposed absolute configuration of the antibiotic and revealed the usefulness of 2 as a versatile chiral pool.

  描述了天然发生的光学活性环醇 l-奎巴赫醇 (2) 的立体选择性转化为抗真菌化合物 (E)-β-甲氧基丙烯酸酯 oudemansin X。这一合成充分确认了抗生素的绝对构型，并揭示了 2 作为多功能手性池的实用性。
• A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, the formal total syntheses of (−)-oudemansins A, B, and X
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80158-4

  日期：1994.7

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, (2R,3R)-8 and (2S,3S)-8 was achieved and the application of(2R,3R)-8 into the formal total syntheses of (−)-oudemansins A(2), B(3), and X(4) were described

  实现了具有两个立体生成中心（2R，3R）-8和（2S，3S）-8的通用手性合成子的高度立体选择性合成，并将（2R，3R）-8应用于（- ）-oudemansins A（2），B（3）和X（4）
• Akita, Hiroyuki; Chen, Cheng Yu; Nagumo, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2159 - 2164
  作者：Akita, Hiroyuki、Chen, Cheng Yu、Nagumo, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1957 - 1962
  作者：Chida, Noritaka、Yamada, Ken、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——