1-O-ethyl 3-O-methyl 2-[2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]-2-methylpropanedioate | 200290-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-ethyl 3-O-methyl 2-[2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]-2-methylpropanedioate
• CAS: 200290-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: DMIIFLIKCFRMSE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 3-O-methyl 2-[2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]-2-methylpropanedioate 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 lithium chloride 作用下， 以70%的产率得到ethyl (2R,3R)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3H-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联脱甲氧基羰基化-迈克尔加成反应的2,2,3-三取代的四氢呋喃和2H-四氢吡喃。

  摘要：

  串联脱甲氧基羰基化-迈克尔加成反应已开发为合成高度官能化的五元和六元氧杂环的途径。已制备了被C-2乙氧基羰基活化而脱羧并通过三或四原子链束缚于丙烯酸酯Michael受体的甲酯，并将其用作环化底物。在DMEU（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中用氯化锂在120摄氏度下处理这些化合物4-8小时，导致甲酯的化学选择性S（N）2脱烷基，脱羧和中间体的环化通过将迈克尔加成到侧垂丙烯酸酯部分而烯醇化。以60-90％的产率提供四氢呋喃和2H-四氢吡喃衍生物，非对映选择性高达7.5：1有利于具有C-2乙氧羰基基团反式至C-3乙酸酯侧链的产物。该反应最适合制备五元和六元环，并且环化反应最干净地从通过叔烯醇环化的底物进行。介绍了合成和机械细节。

  DOI：

  10.1021/jo971600s
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯甲醛乙烯缩醛 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-O-ethyl 3-O-methyl 2-[2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]-2-methylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过串联脱甲氧基羰基化-迈克尔加成反应的2,2,3-三取代的四氢呋喃和2H-四氢吡喃。

  摘要：

  串联脱甲氧基羰基化-迈克尔加成反应已开发为合成高度官能化的五元和六元氧杂环的途径。已制备了被C-2乙氧基羰基活化而脱羧并通过三或四原子链束缚于丙烯酸酯Michael受体的甲酯，并将其用作环化底物。在DMEU（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中用氯化锂在120摄氏度下处理这些化合物4-8小时，导致甲酯的化学选择性S（N）2脱烷基，脱羧和中间体的环化通过将迈克尔加成到侧垂丙烯酸酯部分而烯醇化。以60-90％的产率提供四氢呋喃和2H-四氢吡喃衍生物，非对映选择性高达7.5：1有利于具有C-2乙氧羰基基团反式至C-3乙酸酯侧链的产物。该反应最适合制备五元和六元环，并且环化反应最干净地从通过叔烯醇环化的底物进行。介绍了合成和机械细节。

  DOI：

  10.1021/jo971600s

文献信息

• 2,2,3-Trisubstituted Tetrahydrofurans and 2<i>H</i>-Tetrahydropyrans by Tandem Demethoxycarbonylation−Michael Addition Reactions
  作者：Richard A. Bunce、Eric D. Dowdy、R. Shawn Childress、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo971600s

  日期：1998.1.1

  A tandem demethoxycarbonylation-Michael addition reaction has been developed as a synthetic route to highly functionalized five- and six-membered oxygen heterocycles. Methyl esters, activated toward decarboxylation by a C-2 ethoxycarbonyl group and tethered by a three- or four-atom chain to an acrylate Michael acceptor, have been prepared and used as the cyclization substrates. Treatment of these compounds

  串联脱甲氧基羰基化-迈克尔加成反应已开发为合成高度官能化的五元和六元氧杂环的途径。已制备了被C-2乙氧基羰基活化而脱羧并通过三或四原子链束缚于丙烯酸酯Michael受体的甲酯，并将其用作环化底物。在DMEU（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中用氯化锂在120摄氏度下处理这些化合物4-8小时，导致甲酯的化学选择性S（N）2脱烷基，脱羧和中间体的环化通过将迈克尔加成到侧垂丙烯酸酯部分而烯醇化。以60-90％的产率提供四氢呋喃和2H-四氢吡喃衍生物，非对映选择性高达7.5：1有利于具有C-2乙氧羰基基团反式至C-3乙酸酯侧链的产物。该反应最适合制备五元和六元环，并且环化反应最干净地从通过叔烯醇环化的底物进行。介绍了合成和机械细节。