2-羟基苯甲醛乙烯缩醛 | 6988-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基苯甲醛乙烯缩醛
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-[1,3-dioxolane-2-yl]-1-hydroxy-benzene
• CAS: 6988-19-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD06208917
• 分子量: 166.177
• InChiKey: YRQDSVXQHYMZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯甲醛乙烯缩醛 在 全氟丁基磺酰氟 、 三(三甲基硅)胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 以59%的产率得到3-(1,3-二氧戊环-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一锅苯酚生成苯甲酰苯：通过苯酚的脱氧胺化作用形成初级苯胺。

  摘要：

  由苯酚选择性地原位生成苯并在酸性处理后被六甲基二硅氮合钾区域选择性地捕获以形成伯苯胺。酚羟基直接转化为游离氨基是用于制备伯芳基胺的有用方法，该伯芳基胺难以使用涉及苯酚衍生物与氨的偶联反应来合成。虽然邻位和间位取代的苯酚的反应仅产生间位取代的苯胺，但对位取代的苯酚的反应提供了邻位甲硅烷基苯胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201904987
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxybenzaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-羟基苯甲醛乙烯缩醛
  参考文献：
  名称：

  一锅苯酚生成苯甲酰苯：通过苯酚的脱氧胺化作用形成初级苯胺。

  摘要：

  由苯酚选择性地原位生成苯并在酸性处理后被六甲基二硅氮合钾区域选择性地捕获以形成伯苯胺。酚羟基直接转化为游离氨基是用于制备伯芳基胺的有用方法，该伯芳基胺难以使用涉及苯酚衍生物与氨的偶联反应来合成。虽然邻位和间位取代的苯酚的反应仅产生间位取代的苯胺，但对位取代的苯酚的反应提供了邻位甲硅烷基苯胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201904987

文献信息

• Phenyl carbamates
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US03933858A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  O-Phenylcarbamates, e.g. those of the formula ##EQU1## are biocides, e.g. insecticides.

  O-苯基氨基甲酸酯，例如式##EQU1##的化合物是生物杀虫剂，例如杀虫剂。
• Orthoamides, LVI [1]. A New Method of Wide Scope for the Preparation of Aryl Formates
  作者：Georg Ziegler、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2001-1112

  日期：2001.11.1

  Aryl formates 4a-u, 6 , 8 , 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26 are prepared by formylation of hydroxyarenes 3a-u, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25 with N,N-diformylacetamide (1) or triformamide (2), respectively, in fairly good yields. The reactions can be catalyzed by sodium diformamide or praseodymium(III) triflate. The thiolformate 28 was obtained analogously from 1-thionaphthol (27).

  芳香基甲酸酯4a-u、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26是通过羟基芳香化合物3a-u、5、7、9、11、13、15、17、19、21、23、25分别与N,N-二甲酰乙酰胺（1）或三甲酰胺（2）甲酰化反应得到的，产率相当不错。这些反应可以通过二甲酰胺钠或镨(III)三氟甲磺酸催化。巯基甲酸酯28是类似地从1-硫代萘酚（27）得到的。

• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB) as An Efficient Generator of HBr for an Efficient Chemoselective Reagent for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Rangam Gopinath、Sk. Jiaul Haque、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo025701o

  日期：2002.8.1

  Acyclic and cyclic acetals of various carbonyl compounds were obtained in excellent yields under a mild reaction condition in the presence of trialkyl orthoformate and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in absolute alcohol. Chemoselective acetalization of an aldehyde in the presence of ketone, unsymmetrical acetal formation, shorter reaction times, mild reaction conditions

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。
• Mesoporous sulfated zirconia mediated acetalization reactions
  作者：Apurba Sinhamahapatra、Narottom Sutradhar、Malay Ghosh、Hari C. Bajaj、Asit B. Panda

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.05.032

  日期：2011.7

  the presence of appreciable amount of Brönsted acid sites. The synthesized m-SZ showed high catalytic activity towards protection of carbonyl compounds through acetal/ketal formation. For the open ketal (from cyclohexanone and methanol) 97% conversion with 100% selectivity was obtained in 1 h at room temperature under solvent free condition. The catalyst can be easily recycled after separation from

  报道了一种新颖，方便，一步合成的方法，该方法使用碳酸锆配合物合成中孔硫酸盐氧化锆（m-SZ），并将其用作固体酸催化剂，用于不同羰基化合物的缩醛化。通过在550°C下煅烧6小时除去表面活性剂（十六烷基甲基溴化铵，CTAB），可实现m-SZ的高BET比表面积（234 m 2  g -1）。显微镜分析表明存在带有蠕虫状孔的球形颗粒。吡啶吸附的m-SZ和NH 3的DRIFT（漫反射FTIR）-TPD（程序升温脱附）分析表明存在大量的布朗斯台德酸位。合成的m-SZ对通过缩醛/缩酮形成保护羰基化合物具有高催化活性。对于开环缩酮（来自环己酮和甲醇），在室温下于无溶剂条件下，在1小时内可获得97％的转化率和100％的选择性。从反应体系中分离出来的催化剂可以很容易地循环利用，而催化活性没有明显的损失。
• Phosphonate Modification for a Highly (Z)-Selective Synthesis of Unsaturated Esters by Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Fran�ois P. Touchard

  DOI：10.1002/ejoc.200400769

  日期：2005.5

  The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various ethyl diarylphosphonoacetates with benzaldehyde, cyclohexane carboxaldehyde and octanal is reported. Selectivities of up to 98 % at –78 °C are obtained with the three substrates. Among all the phosphonates prepared, the reagent based on 2-tert-butylphenol proved to be especially efficient, with Z/E ratios close to 95:5 at 0 °C. It appears thus to

  报道了各种二芳基膦酰基乙酸乙酯与苯甲醛、环己烷甲醛和辛醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。三种底物在 –78 °C 下的选择性高达 98%。在制备的所有膦酸酯中，基于 2-叔丁基苯酚的试剂被证明特别有效，在 0 °C 下 Z/E 比接近 95:5。因此，它似乎是与芳香族和脂肪族醛进行 (Z) 选择性 HWE 反应的首选试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)