(E)-2,6,10-trimethyl-5,9-undecadien-2-ol | 71041-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2,6,10-trimethyl-5,9-undecadien-2-ol
• 英文别名: 5,9-Undecadien-2-ol, 2,6,10-trimethyl-；(5E)-2,6,10-trimethylundeca-5,9-dien-2-ol
• CAS: 71041-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: OAXNQQQABVNWPA-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6,10-trimethyl-5,9-undecadien-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium acetate 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到2-methyl-4-(3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于快速组装船用梯形聚醚多环核心结构的内选择性环氧化物开放级联反应。

  摘要：

  由聚环氧化物前体快速合成海洋阶梯聚醚的方法（类似于中西所假设的生物合成途径）受到以下事实的阻碍，即外选择性环氧化物开放环化级联反应可产生THF型聚醚，而不是内选择性级联反应提供所需的产品。我们发现，全氟叔丁醇（PFTB）与1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸酯（[EMIM] BF 4）配合使用可促进三取代环氧醇的内选择性环氧化物开环反应。从在所有的用甲基容易获得的纯手性环氧醇开始内在环化位点，我们能够一步一步构建多达五个连续的6、7和/或8元稠环的聚醚。值得注意的是，可以分别以40％和17％的化学产率合成具有半短毒素B和brevenal的7/7/6/6和7/7/6/7/6聚醚骨架的分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202007980
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-2,6,10-trimethyl-5,9-undecadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  syn-Oxidative Polycyclization of Hydroxy Polyenes: A New Approach to Polyether Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00096a069

文献信息

• Enantioselective Biomimetic Cyclization of Isoprenoids Using Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids:  Abnormal Claisen Rearrangements and Successive Cyclizations
  作者：Shingo Nakamura、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001165a

  日期：2000.8.1

  have been achieved by several groups; however, no general “biomimetic” method has yet been reported. In this paper we describe the biomimetic cyclization of simple isoprenoids to polycyclic isoprenoids using Lewis acid-assisted chiral Bronsted acids, “chiral LBAs”. This is the first example of a proton-induced enantioselective ene cyclization in synthetic chemistry. Geranyl phenyl ethers, o-geranylphenols

  多环类异戊二烯的合成已由几个小组完成；然而，还没有报道过通用的“仿生”方法。在本文中，我们描述了使用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（“手性 LBA”）将简单类异戊二烯仿生环化为多环类异戊二烯。这是合成化学中质子诱导的对映选择性烯环化的第一个例子。在 (R)-联萘酚衍生物和四氯化锡存在下，香叶基苯基醚、邻香叶基酚和香叶基丙酮衍生物在 -78 °C 下直接环化。在环化过程中，经常发生 [1,3] 异常的克莱森重排。对映选择性高达 90% ee。带有法呢基的化合物也可以在相同条件下环化得到天然产物 (-)-Ambrox 和 (-)-chromazonarol。这些手性 LBA 对映体识别三取代的末端烯烃并在底物上产生位点选择性碳正离子。t的绝对立体化学...
• <i>syn</i>-Oxidative Polycyclizations of Hydroxypolyenes:  Highly Stereoselective and Potentially Biomimetic Syntheses of <i>all</i>-<i>trans</i>-Polytetrahydrofurans
  作者：Timothy B. Towne、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ja962837t

  日期：1997.7.1

  trans-stereoselectivity for each tetrahydrofuran ring. The combination of dichloroacetylperrhenate/dichloroacetic anhydride affords stereoselective syn-oxidative bicyclization to bistetrahydrofuranyl alcohol products, whereas trifluoroacetylperrhenate/trifluoroacetic anhydride or trichloroacetylperrhenate/trichloroacetic anhydride are more suitable for stereoselective formation of tristetrahydrofuranyl alcohols

  酰基过铼酸酯试剂促进伯羟基多烯和仲羟基多烯的羟基导向的顺氧化多环化，形成双和三四氢呋喃醇，每个四氢呋喃环具有优异的反式立体选择性。二氯乙酰高铼酸酯/二氯乙酸酐的组合为双四氢呋喃醇产物提供立体选择性的顺氧化双环化，而三氟乙酰高铼酸酯/三氟乙酸酐或三氯乙酰高铼酸酯/三氯乙酸酐更适合由无环羟基三烯立体选择性地形成三四氢呋喃醇。在三环化反应中，单个立体羟基的手性诱导可在一步中非对映选择性地形成六个额外的立体中心。然而，我们发现不断增长的聚四氢呋喃链可以对烷氧基铼中间体产生螯合作用，从而降低产物的非对映选择性。这些合成氧化...
• SEMICONDUCTOR PACKAGE WITH A DIE ATTACH ADHESIVE HAVING SILANE FUNCTIONALITY
  申请人：——

  公开号：US20040097014A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  This invention relates to a semiconductor package in which a silicon die is adhered to a substrate with an adhesive comprising a resin having the structure: 1 in which Q is an oligomeric or polymeric group containing at least one carbon to carbon double bond, A is a hydrocarbyl group or an aromatic group, and L is a linking group resulting from the reaction of a functional group, excluding epoxy, on the precursor for the segment containing silane and a functional group, excluding epoxy, on the precursor for the segment containing the at least one carbon to carbon double bond

  本发明涉及一种半导体封装，在这种封装中，硅芯片用一种由具有以下结构的树脂组成的粘合剂粘合在衬底上： 1 其中 Q 是含有至少一个碳碳双键的低聚或聚合基团，A 是烃基或芳香基，L 是连接基团，该连接基团是由含有硅烷的部分的前体上的官能团（不包括环氧基）和含有至少一个碳碳双键的部分的前体上的官能团（不包括环氧基）反应生成的
• Internal nucleophilic termination in mercuric ion initiated diene cyclizations
  作者：Thomas R. Hoye、Andrew J. Caruso、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo00330a037

  日期：1981.8
• Madyastha, K M; Gururaja, T L, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 6, p. 609 - 614
  作者：Madyastha, K M、Gururaja, T L

  DOI：——

  日期：——