N-(tert-butyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide | 1590443-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxamide
• CAS: 1590443-87-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: LAEZGPFOXLKIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙基溴 、 N-(tert-butyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide 在 aluminum (III) chloride 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 二叔丁基过氧化物 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H 键与碳亲电子试剂的镍催化热氧化还原功能化**

  摘要：

  在热条件下，镍催化的碳亲电试剂的 C(sp 3 )-H 氧化还原功能化已被推进，以形成具有良好至优异效率的增值 C(sp 3 )-C 键。该方法强调使用外部 Zn 作为还原剂和二叔丁基过氧化物作为氧化剂，并显示出与 Ni 催化的显着相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.202201662
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 水 、 sode de l'acide trichloroisocyanurique 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(tert-butyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于绿色，基于异氰化物的三组分反应方法，用于合成多取代的脲和硫脲

  摘要：

  提出了一种基于一锅，基于异氰化物的多组分方案，该方案从仲胺到（硫）脲衍生物开始使用，并用于构建多样化的27元化学文库。在绿色相容的微波辅助条件下，以高达85％的产率获得形成的N，N'-多取代的（硫代）脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.053

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Amines under Ultrasonic Conditions: A Divergent Synthesis of Ureas, Thioureas and Azaheterocycles
  作者：Tong-Hao Zhu、Xiao-Ping Xu、Jia-Jia Cao、Tian-Qi Wei、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201300745

  日期：2014.2.10

  AbstractCobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed isocyanide insertion reactions with amines utilizing tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant under ultrasound conditions have been developed, which lead to the synthesis of ureas, thioureas, as well as 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles under the general reaction conditions in up to 96% yields, respectively. The intermediate amino methylidyneaminiums, initiated by cobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed reactions of isocyanides with amines, could be easily trapped by different nucleophiles such as water, sulfur, and intramolecular nucleophilic functional groups. This method provides a simple, general and practical protocol for the divergent synthesis of ureas, thioureas and azaheterocycles.magnified image
• A green, isocyanide-based three-component reaction approach for the synthesis of multisubstituted ureas and thioureas
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.053

  日期：2018.1

  isocyanide based multicomponent protocol was presented starting from secondary amines towards (thio)urea derivatives and utilized for the construction of a diverse 27-membered chemical library. Following a green compatible microwave assisted condition, the formed N,N′-multisubstituted (thio)ureas were obtained in up to 85% yield.

  提出了一种基于一锅，基于异氰化物的多组分方案，该方案从仲胺到（硫）脲衍生物开始使用，并用于构建多样化的27元化学文库。在绿色相容的微波辅助条件下，以高达85％的产率获得形成的N，N'-多取代的（硫代）脲。
• Nickel‐Catalyzed Thermal Redox Functionalization of C(sp ³ )−H Bonds with Carbon Electrophiles**
  作者：Yuxin Gong、Lei Su、Zhaodong Zhu、Yang Ye、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.202201662

  日期：2022.5.23

  Under thermal conditions, nickel-catalyzed C(sp3)−H redox functionalization with carbon electrophiles has been advanced to forge value-added C(sp3)−C bonds in good to excellent efficiency. This method emphasizes the use of external Zn as reductant and di-tert-butyl peroxide as an oxidant and shows remarkable compatibility with Ni-catalysis.

  在热条件下，镍催化的碳亲电试剂的 C(sp 3 )-H 氧化还原功能化已被推进，以形成具有良好至优异效率的增值 C(sp 3 )-C 键。该方法强调使用外部 Zn 作为还原剂和二叔丁基过氧化物作为氧化剂，并显示出与 Ni 催化的显着相容性。