(4E)-1-phenyl-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-yne | 73969-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E)-1-phenyl-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-yne
• 英文别名: (E)-1-phenyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-yne；1-Phenyl-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-in；[(4E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-ynyl]benzene
• CAS: 73969-16-1
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: BJVKTMYLYAXTHN-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 苯乙炔 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以57%的产率得到(4E)-1-phenyl-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkynylzincs with Allylic Electrophiles: An Efficient and Selective Synthesis of Stereo- and Regio-Defined 1,4-Enynes

  摘要：

  清洁且高产率的炔基锌与醇类氯化物、溴化物或醋酸酯的交叉偶联反应，展现出98%的区域和立体选择性，可以通过使用1 mol%的Pd(DPEphos)Cl2和1:1的THF-DMF或纯DMF来实现。该反应为通过Pd催化的炔基-烯丙基偶联提供了一条令人满意的合成1,4-炔烯的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871560

文献信息

• Copper catalyzed regioselective coupling of allylic halides and alkynes promoted by weak inorganic bases
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.010

  日期：2007.10

  Allylic halides and terminal alkynes couple under CuI catalysis in DMSO or DMF solution. In most cases, sodium carbonate or bicarbonate is sufficient to promote the reaction; less reactive alkynes require catalytic amounts of DBU. Bifunctional alkynes and halides can be reacted selectively according to the stoichiometry used. Trimethylsilyl, hydroxyl, ester and halide groups are tolerated in the alkyne

  烯丙基卤化物和末端炔烃在CuI催化下在DMSO或DMF溶液中偶联。在大多数情况下，碳酸钠或碳酸氢钠足以促进反应。反应性较低的炔烃需要催化量的DBU。双官能炔烃和卤化物可以根据所用的化学计量选择性地反应。炔烃中可容忍三甲基甲硅烷基，羟基，酯和卤化物基团。大多数卤化物反应时不进行烯丙基重排。该方法适合于官能化的炔烃的合成。
• Regio- and stereo-specific allylation of Grignard reagents using allylic phosphates
  作者：Shuki Araki、Takashi Sato、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39820000285

  日期：——

  Geranyl and neryl diethyl phosphates are found to react regio- and stereo-specifically with a variety of Grignard reagents giving high yields of coupling products.

  发现香叶基磷酸和神经烷基二乙基磷酸酯与多种格氏试剂可在区域和立体上发生特定反应，从而提供高收率的偶联产物。
• Copper(I) acetylide induced substitution in allylic ethers of benzothiazole. Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-enynes.
  作者：Vincenzo Calo、Luigi Lopez、Giuseppe Marchese、Giannangelo Pesce

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95548-0

  日期：1979.1

  Allylic ethers of benzothiazole react with copper(I) acetylides to afford 1,4-enynes under complete regio- and stereoselective control.

  在完全区域和立体选择性控制下，苯并噻唑的烯丙基醚与乙炔铜（I）反应生成1,4-烯炔。
• Matveeva; Yerin; Kurts, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 11, p. 1572 - 1576
  作者：Matveeva、Yerin、Kurts

  DOI：——

  日期：——
• CALO V.; LOPEZ L.; MARCHESE G.; PESCE G., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 40, 3873-3874
  作者：CALO V.、 LOPEZ L.、 MARCHESE G.、 PESCE G.

  DOI：——

  日期：——