(1R,6R)-1,7,7-Trimethyl-2,3-dimethylidenbicyclo<4.4.0>decan | 74111-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1R,6R)-1,7,7-Trimethyl-2,3-dimethylidenbicyclo<4.4.0>decan
• 英文别名: drima (8,12),(9,11)-diene；(4aR,8aR)-4,4,8a-trimethyl-7,8-dimethylidene-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 74111-50-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: NLKPRKBDYOXHQZ-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-1,7,7-Trimethyl-2,3-dimethylidenbicyclo<4.4.0>decan 在 potassium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(5R,10R)-cyclozonarone
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜醌（-）-环唑烷酮的全合成

  摘要：

  天然的倍半萜醌（-）-环唑烷酮的全合成是从（+）-白三醇开始的。消除水会生成苯丙二烯-（8,12），（9,11）-二烯，后者在合成的关键步骤（狄尔斯-阿尔德反应）中与苯醌反应。进一步的氧化导致目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01748-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl-methanol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(1R,6R)-1,7,7-Trimethyl-2,3-dimethylidenbicyclo<4.4.0>decan
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜醌（-）-环唑烷酮的全合成

  摘要：

  天然的倍半萜醌（-）-环唑烷酮的全合成是从（+）-白三醇开始的。消除水会生成苯丙二烯-（8,12），（9,11）-二烯，后者在合成的关键步骤（狄尔斯-阿尔德反应）中与苯醌反应。进一步的氧化导致目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01748-8

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 106. Mitteilung. Zur Photochemie tetraalkylsubstituierter ?-Keto-olefine
  作者：Jacob Berger、Michikazu Yoshioka、Markus P. Zink、Hans R. Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19800630116

  日期：1980.1.23

  The Photochemistry of Tetraalkyl Substituted γ-Keto-olefines

  四烷基取代的γ-酮烯烃的光化学
• Total synthesis of the marine sesquiterpene quinone (−)-cyclozonarone
  作者：Jörg Schröder、Burkhard Matthes、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01748-8

  日期：2001.11

  The total synthesis of the naturally occurring sesquiterpene quinone (−)-cyclozonarone was achieved starting from (+)-albicanol. Elimination of water led to drima-(8,12),(9,11)-diene, which reacted in the key step of the synthesis—a Diels–Alder reaction—with benzoquinone. Further oxidation led to the target molecule.

  天然的倍半萜醌（-）-环唑烷酮的全合成是从（+）-白三醇开始的。消除水会生成苯丙二烯-（8,12），（9,11）-二烯，后者在合成的关键步骤（狄尔斯-阿尔德反应）中与苯醌反应。进一步的氧化导致目标分子。