3-(4-羟基苯基)-2-甲氧基丙酸甲酯 | 156335-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-2-甲氧基丙酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoate；(+/)-3-(4-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-propionic acid methyl ester；α-methoxy-β-(p-hydroxyphenyl)methyl propionate
• CAS: 156335-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DRDPVLHCRHQIKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2-methoxy-3-(4-benzyloxy)phenylpropionate	74649-77-7	C18H20O4	300.354

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-3-(4-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-propionic acid methyl ester	857066-83-2	C11H14O4	210.23
  ——	(S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoate	267228-43-3	C11H14O4	210.23
  ——	ethyl (S)-2-methoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate	477979-20-7	C12H16O4	224.257
  ——	(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoic acid	477980-43-1	C10H12O4	196.203
  ——	(R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropionic acid	857156-26-4	C10H12O4	196.203
  3-(4-羟基苯基)-2-甲氧基丙烷酸	3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoic acid	477982-28-8	C10H12O4	196.203
  ——	(S)-3-(3-Chloro-4-hydroxy-phenyl)-2-methoxy-propionic acid ethyl ester	477980-80-6	C12H15ClO4	258.702
  ——	ethyl (2S)-2-methoxy-3-[4-[3-(4-phenoxyphenoxy)propoxy]phenyl]propanoate	477982-30-2	C27H30O6	450.532
  2-甲氧基-3-[4-[3-(4-苯氧基苯氧基)丙氧基]苯基]丙酸	Naveglitazar	476436-68-7	C25H26O6	422.478
  ——	LY-519818	——	C25H26O6	422.478

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-2-甲氧基丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 甲基叔丁基醚 、 cross-linked enzyme crystal 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-甲氧基-3-[4-[3-(4-苯氧基苯氧基)丙氧基]苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of PPAR-? Agonist Navaglitazar from (+)-Methyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate

  摘要：

  这段文字的中文翻译如下：

  描述了一种从商业上可获得的(+)-甲基(2S,3R)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙酸酯合成纳瓦格利塞的不对称合成方法，纳瓦格利塞是一种过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)α激动剂。这种新合成方法具有高总收率、低溶剂使用量、结晶中间体和操作简便的特点。

  DOI：

  10.2533/chimia.2006.580
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-methoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxypropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 19.0~32.0 ℃ 、273.7 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)-2-甲氧基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS SELECTIFS DE RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXYSOME

  摘要：

  本发明涉及一种新颖化合物，其组成以及使用具有结构式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合症、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血异常、高血压、动脉粥样硬化以及与X综合症和心血管疾病有关的其他疾病。

  公开号：

  WO2005061441A1

文献信息

• [EN] AMIDE LINKER PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXISOMES A LIEUR AMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004000789A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds, compositions, and use of compounds the structural Formula (I).

  本发明涉及结构式(I)的化合物、组合物及其使用。
• Non-thiazolidinedione antihyperglycaemic agents. Part 3: the effects of stereochemistry on the potency of α-methoxy-β-phenylpropanoic acids
  作者：David Haigh、Graham Allen、Helen C. Birrell、Derek R. Buckle、Barrie C.C. Cantello、Drake S. Eggleston、R.Curtis Haltiwanger、Julie C. Holder、Carolyn A. Lister、Ivan L. Pinto、Harshad K. Rami、John T. Sime、Stephen A. Smith、John D. Sweeney

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00034-6

  日期：1999.5

  Rhizopus delemar lipase catalysed ester hydrolysis of the alpha-methoxy-beta-phenylpropanoate 1 affords the (R)-(+) and (S)-(-) isomers in > 84% enantiomeric excess. Absolute stereochemistry was determined by a single crystal X-ray analysis of a related synthetic analogue. The activity of these two enantiomers on glucose transport in vitro and as anti-diabetic agents in vivo is reported and their unexpected

  根腐菌属脂肪酶催化的α-甲氧基-β-苯基丙酸酯1的酯水解提供了> 84％对映体过量的（R）-（+）和（S）-（-）异构体。绝对立体化学通过相关合成类似物的单晶X射线分析确定。据报道这两种对映异构体在体外和体内作为抗糖尿病药对葡萄糖转运的活性，并且它们的出人意料的等效性归因于（R）-（+）异构体的酶介导的立体特异性异构化。现在使用重组人PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活的受体γ）作为该化合物类别的分子靶标建立的结合研究表明，相对于（R）对映体，对（S）对映体的结合亲和力高20倍。
• Novel heterocyclic compounds having hypolipidemic, hypocholesteremic activities process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine
  申请人：——

  公开号：US20030236254A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Novel &bgr;-aryl-&agr;-substituted propanoic acids having hypolipidemic and hypocholesteremic activities.

  具有降脂和降胆固醇活性的新型β-芳基-α-取代丙酸。
• Competing OH insertion and β-elimination in rhodium carbenoid reactions; synthesis of 2-alkoxy-3-arylpropanoates
  作者：Geoffrey G. Cox、David Haigh、Richard M. Hindley、David J. Miller、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76851-1

  日期：1994.5

  Rhodium(II) carboxylate catalysed decomposition of diazo esters 3 and 4 in the presence of alcohols or water results in formation of 2-alkoxy- or 2-hydroxy-3-arylpropanoates respectively by OH insertion in competition with cinnamates by elimination; the ratio of insertion to elimination is dramatically affected by the carboxylate ligand on rhodium. Use of methanol-d as the alcohol confirms that the

  在醇或水存在下，羧酸铑（II）催化重氮酯3和4分解，分别通过OH插入形成2-烷氧基-或2-羟基-3-芳基丙酸酯，并与肉桂酸酯竞争消除。铑上的羧酸盐配体极大地影响了插入与消除的比率。甲醇-d作为醇的使用证实了通过从初始烷氧基酯产物中消除而不会产生烯烃。
• Novel heterocyclic compounds, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20030199498A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to novel substituted pyrrole compounds, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutically acceptable compositions containing them. This invention particularly relates to novel substituted pyrrole compounds of the general formula (I), their analogs, their derivatives, their polymorphs, their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutically acceptable solvates and their pharmaceutical compositions containing them. 1 This invention also relates to the process for preparing such compounds, a composition containing such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.

  本发明涉及新型取代吡咯化合物，其衍生物，类似物，互变异构体，立体异构体，多型体，药学上可接受的盐，药学上可接受的溶剂合物以及含有它们的药学上可接受的组合物。本发明特别涉及一般式（I）的新型取代吡咯化合物，其类似物，衍生物，多型体，互变异构体，药学上可接受的盐，药学上可接受的溶剂合物以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及制备这类化合物的方法，含有这类化合物的组合物以及这类化合物和组合物在医学中的用途。