3-(4-羟基苯基)-2-硫代氧基-1,3-噻唑烷-4-酮 | 21346-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-2-硫代氧基-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(p-Hydroxyphenyl)rhodanine；3-(4-hydroxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 21346-21-4
• 化学式: C₉H₇NO₂S₂
• mdl: MFCD00595772
• 分子量: 225.292
• InChiKey: YUUFJQSSWHKSBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  28.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-2-硫代氧基-1,3-噻唑烷-4-酮 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到3-(4-羟基苯基)-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NIFUROXAZIDE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE NIFUROXAZIDE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  Nifuroxazide类似物及其药用盐和衍生物已被描述。还提供了包括给予有效量的Nifuroxazide类似物、其药用盐或衍生物在内的方法和用途。这些化合物表现出抗增殖作用，并可用于治疗各种疾病，如自身免疫疾病、癌症和传染病。

  公开号：

  WO2019126568A1
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine (4-hydroxyphenyl)carbamodithioate 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)-2-硫代氧基-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NIFUROXAZIDE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE NIFUROXAZIDE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  Nifuroxazide类似物及其药用盐和衍生物已被描述。还提供了包括给予有效量的Nifuroxazide类似物、其药用盐或衍生物在内的方法和用途。这些化合物表现出抗增殖作用，并可用于治疗各种疾病，如自身免疫疾病、癌症和传染病。

  公开号：

  WO2019126568A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Carbazole Hybrids as Promising Antimicrobial Agents
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Balakumar Chandrasekaran、Mahesh B. Palkar、Ashish M. Kanhed、Afsana Kajee、Koleka P. Mlisana、Parvesh Singh、Meenu Ghai、Mavela Cleopus Mahlalela、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/cbdv.201900550

  日期：2020.5

  of series 1 displayed notable antimicrobial activity (MIC: 6.25 μg/mL) against clinical isolates of C. albicans and C. neoformans (MIC: 12.5 μg/mL). From the second series, four compounds exhibited significant antifungal and antibacterial activity, especially against C. neoformans and S. aureus. The most active compound of series 2 displayed a prominent antimicrobial activity against C. neoformans

  8-甲氧基-N-取代-9H-咔唑-3-甲酰胺（系列1）和咔唑基取代的若丹宁（系列2）的两个系列咔唑类似物通过简便的合成路线合成。评估了这两个系列的所有最终化合物对四种真菌（白色念珠菌、新型隐球菌、热带隐球菌和黑曲霉）和四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的初步体外抗真菌和抗菌活性) 应变，分别。在测试的化合物中，系列 1 的三种化合物显示出有希望的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。此外，系列 1 的一种化合物显示出显着的抗微生物活性（MIC：6.25 μg/mL），对临床分离株 C. 白色念珠菌和新型隐球菌（MIC：12.5 μg/mL）。在第二个系列中，四种化合物表现出显着的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。系列 2 中活性最强的化合物分别显示出对新型隐球菌（MIC：3.125 μg/mL）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.56
• Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of 5-[2-Chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene]-4-thiazolidinones
  作者：Kamila Buzun、Anna Kryshchyshyn-Dylevych、Julia Senkiv、Olexandra Roman、Andrzej Gzella、Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska、Roman Lesyk

  DOI：10.3390/molecules26103057

  日期：——

  A series of novel 5-[(Z,2Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenylidene]-thiazolidinones (Ciminalum–thiazolidinone hybrid molecules) have been synthesized. Anticancer activity screening toward the NCI60 cell lines panel, gastric cancer (AGS), human colon cancer (DLD-1), and breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231) cell lines allowed the identification of 3-5-[(Z,2Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propen

  合成了一系列新颖的5-[（Z，2 Z）-2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯基]-噻唑烷酮（Ciminalum-噻唑烷酮杂化分子）。针对NCI60细胞系，胃癌（AGS），人结肠癌（DLD-1）和乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗癌活性筛选可鉴定3- 5-具有最高水平的抗有丝分裂活性的[（Z，2 Z）-2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯叉基] -4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基}丙酸（2h）具有平均GI 50/ TGI值为1.57 / 13.3μM，对白血病（MOLT-4，SR），结肠癌（SW-620），中枢神经系统癌（SF-539），黑素瘤（SK-MEL-5），胃癌具有一定的敏感性（AGS），人结肠癌（DLD-1）和乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系。已经发现命中化合物2f，2i，2j和2h对正常人血淋巴细胞具有低毒性并且具有相当宽的治疗范围。2-氯
• Design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2,5-dimethyl-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrroles as novel potential HIV-1 gp41 inhibitors
  作者：Xiao-Yang He、Peng Zou、Jiayin Qiu、Ling Hou、Shibo Jiang、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.047

  日期：2011.11

  Based on the structure of HIV-1 gp41 binding site for small-molecule inhibitors, optimization of lead 2 resulted in the discovery of a new series of 2,5-dimethyl-3-(5-(N-phenylrhodaninyl)methylene)-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrrole compounds with improved anti-HIV-1 activity. The most active compounds 13a and 13j exhibited significant potency against gp41 6-HB formation with IC50 values of 4.4

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。
• The application of anthraquinone-based triazenes as equivalents of diazonium salts in reaction with methylene active compounds
  作者：Andrii Lozynskyi、Oksana Sabadakh、Eugene Luchkevich、Tetyana Taras、Renata Vynnytska、Olexandr Karpenko、Volodymyr Novikov、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/10426507.2018.1452236

  日期：2018.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of polyfunctionalized anthraquinonehydrazones have been prepared using azo-coupling reaction between anthraquinone-based triazenes and methylene active compounds in acetic acid without a catalyst. The structures of new synthesized compounds were confirmed by their IR, LCMS,1H and 13C NMR spectroscopic data. Some of the synthesized compounds were screened for their

  图形摘要 摘要 在没有催化剂的情况下，使用蒽醌基三氮烯和亚甲基活性化合物在乙酸中的偶氮偶联反应制备了一系列多官能化的蒽醌腙。新合成化合物的结构经IR、LCMS、1H和13C NMR光谱数据证实。根据美国 NCI 方案筛选了一些合成化合物的体外抗癌活性。生物筛选数据导致鉴定 1-N'-[3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene]hydrazino}anthraquinone 3.4 对非小细胞肺具有抗肿瘤活性癌症 NCI-H460 (GP = 13.25%) 和结肠癌 HCT-116 (GP = 13.69%) 细胞系。
• Simple zwitterionic merocyanines as potential NLO chromophores
  作者：A. J. Kay、A. D. Woolhouse、G. J. Gainsford、T. G. Haskell、C. P. Wyss、S. M. Giffin、I. T. McKinnie、T. H. Barnes

  DOI：10.1039/b103148c

  日期：——

  A suite of zwitterionic pyridylidene-based merocyanines that contain no interconnecting π-bridge between the donor and acceptor rings has been synthesised and their second-order NLO properties evaluated largely by semi-empirical computational methods (MOPAC 97/AM1). Contrary to expectation, increasing the degree of inter-ring twist (θ), at least up to 55°, in these new pyridylideneazolone chromophores is found to have little or no effect on the figure of merit [μβ(0)]. An X-ray crystallographic appraisal of one of these chromophores, 14, reveals however that the twist angle (albeit in the solid state) is greater than that predicted by computation and that all other features are consistent with the highly zwitterionic nature of these systems. In spite of this, a combination of factors—insufficient acceptor strength, insufficient extent of conjugation and perhaps insufficient twist angle, in particular—clearly leads to the low values of the quadratic hyperpolarisabilities. The trade-off between targeting a more modest β from a minimum of π-conjugating framework between D and A (and therefore synthetic expediency) and seeking a moderate-to-high dipole moment has therefore resulted in only low figures of merit for these systems.Calculations performed on a suite of readily accessible, isoelectronic cyanines, in which the acceptor is a stabilised cyclopentadienide carbocycle rather than a heterocycle, have revealed the potential that these systems, exemplified by 27, have as NLO chromophores. Representative polymer-tetherable derivatives of this system have been prepared as have the corresponding TDI-based polyurethanes.

  合成了一系列不含捐赠体与受体环之间相互连接π桥的氨基吡啶基美罗青（merocyanine），并主要通过半经验计算方法（MOPAC 97/AM1）评估了它们的二阶非线性光学（NLO）特性。与预期相反，在这些新的氨基吡啶基氮酮色素中，增加环间扭转角度（θ），至少到55°，对性能指标[μβ(0)]几乎没有影响。然而，对其中一种色素14进行的X射线晶体学评估显示，虽然在固态中，扭转角度超过了计算预测的值，并且所有其他特征与这些系统的高度双性离子特性一致。尽管如此，一系列因素——如受体强度不足、共轭程度不足以及可能的扭转角度不足——显然导致了二次超极化率的低值。因此，在以D和A之间的最小π共轭框架为目标来获得更适度的β（因此在合成上的便利性）和寻求适度至高偶极矩之间进行了权衡，结果导致了这些系统的性能指标仅为低值。对一组易于获得的等电子氰类色素进行的计算显示，以稳定的环戊二烯基碳环作为受体，而非杂环的这些系统（以27为例）作为NLO色素具有潜力。已经制备了该系统的代表性聚合物连接衍生物，以及相应的基于TDI的聚氨酯。