(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoic acid | 477980-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-methoxy-3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid；(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropionic acid；(S)-2-methoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
• CAS: 477980-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: FJUACDARCVZYOJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-甲氧基-3-[4-[3-(4-苯氧基苯氧基)丙氧基]苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of PPAR-? Agonist Navaglitazar from (+)-Methyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate

  摘要：

  这段文字的中文翻译如下：

  描述了一种从商业上可获得的(+)-甲基(2S,3R)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙酸酯合成纳瓦格利塞的不对称合成方法，纳瓦格利塞是一种过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)α激动剂。这种新合成方法具有高总收率、低溶剂使用量、结晶中间体和操作简便的特点。

  DOI：

  10.2533/chimia.2006.580
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoyl)-4-isopropyl-1-((S)-1-phenylethyl)imidazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  EEHP和EMHP的高效和对映选择性合成：PPAR激动剂的中间体

  摘要：

  （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯基乙基]咪唑烷基-2-酮助剂的乙醇酸烷基化反应以高收率和非对映选择性对取代的苄基和烯丙基溴进行了优化。标准化反应条件用于PPAR激动剂的EEHP和EMHP中间体的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.093

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-SUBSTITUENT-OXY-3-(4-SUBSTITUENT-OXYPHENYL)­PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1801224A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative which comprises stereoselectively reducing an 2-oxo-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid by an enzyme and subjecting the thus-obtained optically active 2-hydroxy-3-(4'-substituent-oxyphenyl)propionic acid to esterification of the carboxyl group according to need, then to alkylation of the hydroxyl group and, if necessary, to deprotection of an ether type protective group. The present invention may make it possible to produce an optically active 2-subsituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative, which is useful as intermediates for the synthesis of medicinal compounds, efficiently, in a simple and easy manner, and commercially advantageously.

  本发明涉及一种生产具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物的方法，包括通过酶对2-氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸进行立体选择性还原，然后将得到的光学活性2-羟基-3-(4'-取代氧基苯基)丙酸根据需要酯化羧基，接着烷基化羟基，必要时去除醚型保护基。本发明可能能够以简单、易操作且具有商业优势的方式高效生产用于合成药物化合物的有用中间体——具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物。
• [EN] AMIDE LINKER PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXISOMES A LIEUR AMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004000789A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds, compositions, and use of compounds the structural Formula (I).

  本发明涉及结构式(I)的化合物、组合物及其使用。
• [EN] SELECTIVE PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SELECTIFS DE RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXYSOME
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005061441A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention is directed to a novel compound, its composition and use of a compound having a structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomers thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种新颖化合物，其组成以及使用具有结构式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合症、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血异常、高血压、动脉粥样硬化以及与X综合症和心血管疾病有关的其他疾病。
• Process for preparing enantiomerically enriched 2-alkoxy-3-phenylpropionic acids
  申请人：Woltering Michael

  公开号：US20070149804A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to a process for preparing enantiomerically enriched, optionally substituted 2-alkoxy-3-phenylpropionic acids by asymmetrically hydrogenating alkoxycinnamic acids.

  本发明涉及一种通过不对称氢化烯丙酸烷氧基苯甲酸制备对映体富集的、可选择取代的2-烷氧基-3-苯丙酸的方法。
• [EN] RESOLUTION OF P-HYDROXYPHENYL-2-ALKOXYPROPIONIC ACIDS<br/>[FR] DEDOUBLEMENT D'ACIDES P-HYDROXYPHENYL-2-ALCOXYPROPIONIQUES
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2006007976A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention is aimed at a process for the preparation of enantiomerically enriched compounds of general formula (I). These are obtained by classical resolution of the corresponding acid using a chiral amino base in organic solvents.

  本发明旨在针对一种制备通式（I）的对映体富集化合物的方法。这些化合物是通过在有机溶剂中使用手性氨基碱对应酸的经典分离得到的。