3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙腈 | 70591-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙腈
• 中文别名: 4-羟基苯甲酰乙晴
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 4-hydroxybenzoylacetonitrile；3-Oxo-3-<4-hydroxy-phenyl>-propionitril；4-Hydroxy-benzoylacetonitril；3-Oxo-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionitril
• CAS: 70591-87-6
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: ZGTRHIKPTOSLKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  410.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-amino-1H-pyrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  发现吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为治疗 AML 的新型选择性 ALKBH5 抑制剂

  摘要：

  M 6 A（ N 6 -甲基腺苷）在调节RNA加工、剪接、成核、翻译和稳定性方面发挥着重要作用。 AlkB 同源物 5 (ALKBH5) 是一种 Fe(II)/2-酮戊二酸 (2-OG) 依赖性双加氧酶，可使单或二甲基化腺苷去甲基化。 ALKBH5可被视为多种人类癌症的致癌因子。然而，有效且选择性的 ALKBH5 抑制剂的发现仍然是一个挑战。我们通过基于结构的虚拟筛选和优化，将DDO-2728鉴定为 ALKBH5 的新型选择性抑制剂。 DDO-2728不是 2-酮戊二酸类似物，与 FTO 相比，可以选择性抑制 ALKBH5 的去甲基酶活性。 DDO-2728增加了 AML 细胞中 m 6 A 修饰的丰度，降低了TACC3 mRNA 的稳定性，并抑制了细胞周期进程。此外， DDO-2728显着抑制 MV4-11 异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，并显示出良好的安全性。总的来说，我们的结果强调了 ALKBH5

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01374
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰腈 在 2,2'-二吡啶-6,6'-二胺 、 4,4-diphenyl-1,3,5,7,8-pentamethyl-2,4-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 Br₂Ni*3H₂O 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  苯酚的合成：芳基卤化物与水的有机光氧化还原/镍双催化羟化反应

  摘要：

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201710698

文献信息

• Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines
  作者：Nikalet Everson、Kenya Yniguez、Lauren Loop、Horacio Lazaro、Briana Belanger、Grant Koch、Jordan Bach、Aashrita Manjunath、Ryan Schioldager、Jarvis Law、Megan Grabenauer、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.060

  日期：2019.1

  A microwave-mediated synthesis of 1H-pyrazole-5-amines utilizing 1 M HCl at 150 °C was developed in order to provide products in a matter of minutes with minimal purification. Most reactions are complete in only 10 min and can be isolated via a simple filtration without the need for further purification by column chromatography or recrystallization. This method tolerates a range of functional groups

  为了在几分钟内以最少的纯化提供产物，开发了利用1 M HCl在150°C的微波介导的1 H-吡唑5-胺的合成方法。大多数反应仅在10分钟内即可完成，可以通过简单的过滤进行分离，而无需通过柱色谱法或重结晶法进一步纯化。该方法可耐受一定范围的官能团，并且可以以毫克至克为单位进行测量。
• Potential antiarthritic agents. 2. Benzoylacetonitriles and .beta.-aminocinnamonitriles
  作者：David N. Ridge、J. William Hanifin、Linda A. Harten、Bernard D. Johnson、Judith Menschik、Gabriela Nicolau、Adolph E. Sloboda、Doris E. Watts

  DOI：10.1021/jm00197a020

  日期：1979.11

  Benzoylacetonitrile and beta-aminocinnamonitrile are shown to possess potent antiinflammatory activity in the rat adjuvant arthritis model. In a series of phenyl-substituted analogues, only o-, m-, and p-fluorobenzoylacetonitrile and m- and p-fluoro-beta-aminocinnamonitrile retained activity. Additionally, beta-amino-2- and beta-amino-3-thiopheneacrylonitrile and beta-oxo-2- and beta-oxo-3-thiophenepropionitrile

  在大鼠佐剂性关节炎模型中，苯甲酰乙腈和β-氨基肉桂腈显示出有效的抗炎活性。在一系列苯基取代的类似物中，仅邻，间和对氟苯甲酰基乙腈以及间和对氟β-氨基肉桂腈保留了活性。另外，β-氨基-2-和β-氨基-3-噻吩丙烯腈以及β-氧代-2-和β-氧代-3-噻吩丙腈表现出相似的活性。不认为这些试剂通过前列腺素合成酶抑制起作用。还描述了苯甲酰基乙腈的代谢特征。
• HANIFIN J. W.; JOHNSON B. D.; MENSCHIK J.; RIDGE D. N.; SLOBODA A. E., J. PHARM. SCI., 1979, 68, NO 4, 535-536
  作者：HANIFIN J. W.、 JOHNSON B. D.、 MENSCHIK J.、 RIDGE D. N.、 SLOBODA A. E.

  DOI：——

  日期：——
• RIDGE D. N.; HANIFIN J. W.; HARTEN L. A.; JOHNSON B. D.; MENSCHIK J.; NIC+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 11, 1385-1389
  作者：RIDGE D. N.、 HANIFIN J. W.、 HARTEN L. A.、 JOHNSON B. D.、 MENSCHIK J.、 NIC+

  DOI：——

  日期：——
• US3940407A
  申请人：——

  公开号：US3940407A

  公开（公告）日：1976-02-24