1,3-dimethoxy-5-methyl-2-<(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl>benzene | 64432-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-methyl-2-<(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl>benzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-methyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzene；(2E,6E)-1-(4-Methyl-2,6-dimethoxyphenyl)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene；2,6-dimethoxy-1-farnesyl-4-methylbenzene；1,3-Dimethoxy-5-methyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzene (11)；1,3-dimethoxy-5-methyl-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzene
• CAS: 64432-03-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: IYVKIAUFMPWFOU-LCAIAVFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-methyl-2-<(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl>benzene 在 乙硫醇钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 奇果菌素单甲醚
  参考文献：
  名称：

  合成酚类天然产物的一般方法。Grifolin 和 Colletochlorins B 和 D 的简便合成

  摘要：

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1178
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 、 3,5-二甲氧基甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,3-dimethoxy-5-methyl-2-<(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  2-异戊二烯化间二甲氧基苯作为15-脂质加氧酶的有效抑制剂：抑制机理和SAR研究

  摘要：

  15脂加氧酶是一种能够在动植物中进行不饱和脂肪酸过氧化的含铁蛋白之一。在哺乳动物中已经证明了酶在炎症，敏感性和某些癌症的形成中的关键作用。酶的重要性导致了机理研究，产物分析和抑制剂合成的发展。在这项研究中，合成了一系列烯丙基和异戊二烯基二甲氧基苯，并确定了它们对大豆15-脂氧合酶的抑制作用（L1； EC 1,13,11,12）。在合成化合物中，2,6-二甲氧基-1-异戊烯基-4-甲基苯，2,6-二甲氧基-1-香叶基-4-甲基苯和2,6-二甲氧基-1-法呢基-4-甲基苯显示最多。 IC 50值为7.6、5.3和0.52的 有效抑制活性μ米，分别。对于某些化合物，SAR研究表明其抑制能力和酶-配体相互作用之间的可接受关系。除SAR研究外，自由基清除评估结果还表明，电子性能是上述化合物抑制脂加氧酶效能的主要因素。根据理论研究表明，通过平面度固定，邻甲氧基氧与次甲基氢原子之间的CH…O分子内氢键是2

  DOI：

  10.1111/cbdd.12779

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of allylic acetates with aryl- and vinylstannanes
  作者：L. Del Valle、J. K. Stille、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00297a014

  日期：1990.5
• Phenolic meroterpenoids from the basidiomycete Albatrellus ovinus
  作者：Jan Vrkoč、Miloš Buděšinsky、Ladislav Dolejš

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88793-2

  日期：1977.1
• A General Approach for the Synthesis of Phenolic Natural Products. Facile Syntheses of Grifolin and Colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Jiro Ueda、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1178

  日期：1994.4

  is established for the synthesis of phenolic compounds having terpenoid side chains: (1) protection of the phenolic hydroxyls in the aromatic precursor by ether formation, (2) coupling the aromatic part with a terpenoid bromide, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of colletochlorins B and D and grifolin. Some of the colletochlorin

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。
• 2-Prenylated<i>m</i>-dimethoxybenzenes as potent inhibitors of 15-lipo-oxygenase: inhibitory mechanism and SAR studies
  作者：Atena Jabbari、Hamid Sadeghian、Alireza Salimi、Mina Mousavian、Seyed M. Seyedi、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1111/cbdd.12779

  日期：2016.9

  dimethoxybenzenes were synthesized and their inhibitory potency against soybean 15‐Lipo‐oxygenase (L1; EC 1,13,11,12) was determined. Among the synthetic compounds, 2,6‐dimethoxy‐1‐isopentenyl‐4‐methylbenzene, 2,6‐dimethoxy‐1‐geranyl‐4‐methylbenzene, and 2,6‐dimethoxy‐1‐farnesyl‐4‐methylbenzene showed the most potent inhibitory activity with IC50 values of 7.6, 5.3, and 0.52 μm, respectively. For some of the compounds

  15脂加氧酶是一种能够在动植物中进行不饱和脂肪酸过氧化的含铁蛋白之一。在哺乳动物中已经证明了酶在炎症，敏感性和某些癌症的形成中的关键作用。酶的重要性导致了机理研究，产物分析和抑制剂合成的发展。在这项研究中，合成了一系列烯丙基和异戊二烯基二甲氧基苯，并确定了它们对大豆15-脂氧合酶的抑制作用（L1； EC 1,13,11,12）。在合成化合物中，2,6-二甲氧基-1-异戊烯基-4-甲基苯，2,6-二甲氧基-1-香叶基-4-甲基苯和2,6-二甲氧基-1-法呢基-4-甲基苯显示最多。 IC 50值为7.6、5.3和0.52的 有效抑制活性μ米，分别。对于某些化合物，SAR研究表明其抑制能力和酶-配体相互作用之间的可接受关系。除SAR研究外，自由基清除评估结果还表明，电子性能是上述化合物抑制脂加氧酶效能的主要因素。根据理论研究表明，通过平面度固定，邻甲氧基氧与次甲基氢原子之间的CH…O分子内氢键是2