tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid | 99049-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 99049-68-0
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 359.498
• InChiKey: SMXPSXXUTBILEN-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(ethoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 407 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-nitrooxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 咪唑 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1537 - 1545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on glycopyranosyl N,N,N′,N′-tetramethylphosphroamidates as shelf-stable glycosyl donors
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yuki Yanagiya、Takeshi Honda、Hideki Harada、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92679-0

  日期：1992.6

  stereocontrolled 1,2-trans-β-glycosidation reaction with or without neighbouring group participation has been developed by using benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidates as shelf-stable glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate or boron trifluoride etherate. Several notable features of the present method not observed with the diphenyl

  通过使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基N，N，N'，N'-四甲基磷酰胺基酸酯作为在货架上稳定的糖基供体，已经开发了具有或不具有邻近基团参与的高度立体控制的1,2-反式-β-糖苷化反应。存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟化硼醚化物。还描述了用磷酸二苯酯法未观察到的本方法的几个显着特征。
• An Extremely Mild and General Method for the Construction of 1,2-trans-.BETA.-Glycosidic Linkages via Glycopyranosyl Diethyl Phosphites with Participating Groups at C-2.
  作者：Shun-ichi HASHIMOTO、Ai SANO、Kazuhiro UMEO、Makoto NAKAJIMA、Shiro IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.2267

  日期：——

  A highly efficient 1, 2-trans-β-glycosidation reaction has been developed by using glycopyranosyl diethyl phosphites bearing participating groups such as benzoate, phthalimido, or trichloroethyl carbamate groups at C-2 as glycosyl donors and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as a promoter.

  使用在C-2位带有参与基团如苯甲酸酯、邻苯二甲酰亚胺或三氯乙基氨基甲酸酯的糖吡喃糖苷二乙基膦酸酯作为糖供体，并采用三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）作为促进剂，已开发出一种高效的顺式1,2-β-糖基化反应。
• A rapid and efficient synthesis of 1,2-trans-β-linked glycosides via benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl phosphates
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1039/c39890000685

  日期：——

  A highly stereocontrolled construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkage with or without neighbouring-group participation has been achieved using benzyl- or benzoyl-protected glycopyranosyl phosphates as glycosyl donors in the presence of trimethylsilyl triflate (TMSOTf).

  在存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的情况下，使用苄基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基磷酸酯作为糖基供体，已经实现了具有或不具有邻基参与的1,2-反式-β-糖苷键的高度立体控制的构建。
• Synthesis of phosphonate analogs of lipid X
  作者：K. Balreddy、L. Dong、D. M. Simpson、R. Titmas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93372-0

  日期：1993.5

  Simple synthetic approaches for novel phosphonate analogs 1 and 2 (TS analogs) of lipid X we described.

  我们描述了脂质X的新型膦酸酯类似物1和2（TS类似物）的简单合成方法。
• Synthesis and biological evaluation of a MraY selective analogue of tunicamycins
  作者：Kazuki Yamamoto、Toyotaka Sato、Yuta Hikiji、Akira Katsuyama、Takanori Matsumaru、Fumika Yakushiji、Shin-Ichi Yokota、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1080/15257770.2019.1649696

  日期：2020.2.20

  products, inhibit both bacterial phospho-N-acetylmuraminic acid (MurNAc)-pentapeptide translocase (MraY) and human UDP-N-acetylglucosamine (GlcNAc): polyprenol phosphate translocase (GPT). The improved synthesis and detailed biological evaluation of an MraY-selective inhibitor, 2, where the GlcNAc moiety was modified to a MurNAc amide, has been described.

  摘要 衣霉素是核苷天然产物，可抑制细菌磷酸-N-乙酰胞壁酸 (MurNAc)-五肽转位酶 (MraY) 和人 UDP-N-乙酰氨基葡萄糖 (GlcNAc)：磷酸聚异戊二烯醇转位酶 (GPT)。已经描述了一种 MraY 选择性抑制剂 2 的改进合成和详细的生物学评估，其中 GlcNAc 部分被修饰为 MurNAc 酰胺。