O-(4-Allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)trichloracetimidat | 120312-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(4-Allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)trichloracetimidat
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 120312-01-8
• 化学式: C₂₅H₂₇Cl₃N₄O₅
• 分子量: 569.872
• InChiKey: HAGWBPBIMORDBM-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-Allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)trichloracetimidat 生成 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  TERMIN, ANDREAS;SCHMIDT, RICHARD, LIEBIGS ANN. CHEM. ,(1989) N, C. 789-795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 O-(4-Allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  Termin, Andreas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 789 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal of Anomeric Selectivity with O-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors and Thiols as Acceptors Under Acid/Base Catalysis
  作者：Amit Kumar、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201200138

  日期：2012.5

  Boron trifluoride or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysed the generation of thioglycosides from O-glucopyranosyl or O-galactopyranosyl trichloroacetimidates and thiols giving mainly or exclusively α-thioglycosides. However, the same reactions with phenylboron difluoride as catalyst are highly β-selective. An SN2-type reaction course under acid/base catalysis is invoked by these and previous

  三氟化硼或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化从 O-吡喃葡萄糖基或 O-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯和硫醇生成硫糖苷，主要或仅产生 α-硫糖苷。然而，与作为催化剂的苯基二氟化硼的相同反应是高度β-选择性的。这些和以前的结果引发了酸/碱催化下的 SN2 型反应过程。