3,5-bis(methoxymethoxy)-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]phenyl trifluoromethanesulfonate | 1414124-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-bis(methoxymethoxy)-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [3,5-bis(methoxymethoxy)-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1414124-86-9
• 化学式: C₂₆H₃₇F₃O₇S
• 分子量: 550.637
• InChiKey: WWTIRDWEAZRRAZ-VZLKJUJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(methoxymethoxy)-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]phenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,3-bis(methoxymethoxy)-5-[(E)-4-(methoxymethoxy)styryl]-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的路线到Geranylated或Farnesylated酚醛对苯二酚：Pawhuskin C和Schweinfurthin J的合成

  摘要：

  摘要 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316765
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3,5-bis(methoxymethoxy)-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的路线到Geranylated或Farnesylated酚醛对苯二酚：Pawhuskin C和Schweinfurthin J的合成

  摘要：

  摘要 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316765

文献信息

• Palladium-Catalyzed Routes to Geranylated or Farnesylated Phenolic Stilbenes: Synthesis of Pawhuskin C and Schweinfurthin J
  作者：Narshinha Argade、Mandeep Singh

  DOI：10.1055/s-0032-1316765

  日期：——

  total syntheses of bioactive natural products pawhuskin C and schweinfurthin J were accomplished in good overall yields. The Heck, Stille, or Suzuki coupling reactions of two different electron-rich phenolic segments bearing geranylated or farnesylated units were involved in the decisive step. The Sonogashira coupling reaction followed by palladium-catalyzed chemo- and stereoselective cis-reduction of

  摘要 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。 从双重MOM保护的间苯三酚开始，生物活性天然产物pawhuskin C和schweinfurthin J的简便的总合成以良好的总收率完成。决定性的步骤涉及两个不同的带有geranylated或farnesylated单元的富电子酚段的Heck，Stille或Suzuki偶联反应。还描述了Sonogashira偶联反应，然后进行钯催化的炔烃单元的化学和立体选择性顺式还原，然后进行异构化，得到所需的天然产物。