benzyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-[4-[[3-[[(2S)-1-[1-[4-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]ethenylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]prop-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 334832-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-[4-[[3-[[(2S)-1-[1-[4-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]ethenylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]prop-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 334832-31-4
• 化学式: C₄₂H₅₂N₈O₁₃
• 分子量: 876.921
• InChiKey: OYNRTBLGFLPRDK-BWPFSYAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-[4-[[3-[[(2S)-1-[1-[4-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]ethenylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]prop-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-4-((Z)-1-{4-[1-((S)-1-{1-[4-(1-Methoxycarbonyl-vinylcarbamoyl)-5-methyl-oxazol-2-yl]-vinylcarbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-vinylcarbamoyl]-5-methyl-oxazol-2-yl}-propenylcarbamoyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 benzyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-[4-[[3-[[(2S)-1-[1-[4-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]ethenylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]prop-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102

文献信息

• Useful Synthesis of the Main Dehydrohexapeptide Segment of a Macrocyclic Antibiotic, Berninamycin B
  作者：Takahiro Yamada、Kazuo Okumura、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2001.102

  日期：2001.2

  The useful synthesis of tetradehydrohexapeptide segment 2, which is the main skeleton of a macrocyclic antibiotic, berninamycin B, was first achieved. The skeleton 2 is constructed, in turn, of 2-[(Z)-1-amino-1-propenyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid, α-dehydroalanine (ΔAla), L-Val, 2-[1-amino-1-ethenyl]-5-methyloxazole-4-carboxylic acid residues, besides L-Thr and ΔAla at the N- and C-termini

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。