methyl 2-[(4S)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate | 334832-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4S)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 334832-21-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: UMPBNPNMNRFTAC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4S)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 MS 4 Angstroem 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[(2S)-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]-3-hydroxy-3-methylbutanoyl]amino]ethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of the Main Dehydrohexapeptide Skeleton Constituting a Macrocyclic Antibiotic, Berninamycin A

  摘要：

  我们首次方便地合成了一种大环抗生素--贝宁霉素 A 的主要脱氢六肽段，它含有一个 3- 羟基-l-缬氨酸残基和三个乙烯基及一个 1-丙烯基。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1098
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 2-[(4S)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素伯尼霉素 B 的主要脱氢六肽段的有用合成

  摘要：

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.102

文献信息

• Useful Synthesis of the Main Dehydrohexapeptide Segment of a Macrocyclic Antibiotic, Berninamycin B
  作者：Takahiro Yamada、Kazuo Okumura、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2001.102

  日期：2001.2

  The useful synthesis of tetradehydrohexapeptide segment 2, which is the main skeleton of a macrocyclic antibiotic, berninamycin B, was first achieved. The skeleton 2 is constructed, in turn, of 2-[(Z)-1-amino-1-propenyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid, α-dehydroalanine (ΔAla), L-Val, 2-[1-amino-1-ethenyl]-5-methyloxazole-4-carboxylic acid residues, besides L-Thr and ΔAla at the N- and C-termini

  首次实现了四脱氢六肽片段 2 的有用合成，该片段是大环抗生素伯那霉素 B 的主要骨架。骨架 2 依次由 2-[(Z)-1-氨基-1-丙烯基]-5-甲基-恶唑-4-羧酸、α-脱氢丙氨酸 (ΔAla)、L-Val、2- [1-氨基-1-乙烯基]-5-甲基恶唑-4-羧酸残基，除了分别位于 N-和 C-末端的 L-Thr 和 ΔAla。
• Convenient Synthesis of the Main Dehydrohexapeptide Skeleton Constituting a Macrocyclic Antibiotic, Berninamycin A
  作者：Hirohumi Saito、Takahiro Yamada、Kazuo Okumura、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.2002.1098

  日期：2002.11

  The first convenient synthesis of the main dehydrohexapeptide segment of a macrocyclic antibiotic, berninamycin A, containing a 3-hydroxy-l-valine residue and having three vinyl groups and a 1-propenyl group, was accomplished.

  我们首次方便地合成了一种大环抗生素--贝宁霉素 A 的主要脱氢六肽段，它含有一个 3- 羟基-l-缬氨酸残基和三个乙烯基及一个 1-丙烯基。